Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 7,35 г органического вещества А образуется 5,6 л (н.у.) углекислого газа, 4,05 г воды, 0,56 л (н.у.) азота. Известно, что вещество А имеет неразветвлённый углеродный скелет, содержит три функциональные группы, при этом азотсодержащая группа находится в α-положении к одной из кислородсодержащих групп. Вещество A может реагировать как
с гидроксидом калия, так и с соляной кислотой.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции вещества A с избытком гидроксида калия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества А.
n(CO2) = 5,6 л / 22,4 л/моль = 0,25 моль, значит n(C) = 0,25 моль, m(C) = 3 г.
n(H2O) = 4,05 г / 18 г/моль = 0,225 моль, значит n(H) = 0,45 моль, m(H) = 0,45 г.
n(N2) = 0,56 л / 22,4 л/моль = 0,025 моль, значит n(N) = 0,05 моль, m(N) = 0,7 г.
m(O) = 7,35 г − 3 г − 0,45 г − 0,7 г = 3,2 г, n(O) = 3,2 г / 16 г/моль = 0,2 моль.
n(C) : n(H) : n(N) : n(O) = 0,25 : 0,45 : 0,05 : 0,2 = 5 : 9 : 1 : 4. Простейшая формула C5H9NO4, M = 147 г/моль.
Проверка: n(A) = 7,35 г / 147 г/моль = 0,05 моль, и n(N) = 0,05 моль — на молекулу приходится один атом азота, формула истинная.
Вещество реагирует и с гидроксидом калия, и с соляной кислотой, значит оно амфотерно и содержит и карбоксильные группы, и аминогруппу. Четыре атома кислорода дают две группы COOH, третья функциональная группа — NH2, она стоит в α-положении к одной из карбоксильных групп, скелет неразветвлённый. Это 2-аминопентандиовая (глутаминовая) кислота.
2) Структурная формула вещества А.
HOOC–CH(NH2)–CH2–CH2–COOH (глутаминовая кислота).
3) Уравнение реакции вещества А с избытком гидроксида калия.
С избытком щёлочи реагируют обе карбоксильные группы (аминогруппа со щёлочью не взаимодействует):
HOOC–CH(NH2)–CH2–CH2–COOH + 2KOH → KOOC–CH(NH2)–CH2–CH2–COOK + 2H2O
Проверка: водород 9 + 2 = 7 + 4 = 11; кислород 4 + 2 = 4 + 2 = 6; калий 2 = 2.
Ответ: молекулярная формула вещества А — C5H9NO4 (M = 147 г/моль); структурная формула — HOOC–CH(NH2)–CH2–CH2–COOH; уравнение реакции: HOOC–CH(NH2)–CH2–CH2–COOH + 2KOH → KOOC–CH(NH2)–CH2–CH2–COOK + 2H2O
Источник: ФИПИ