Задание №33
При сгорании 35,1 г органического вещества А получили 33,6 л углекислого газа (н.у.), 3,36 л азота (н.у.) и 29,7 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида натрия вещество А подвергается гидролизу, продуктами которого являются соединение состава С2H4NО2Na и первичный спирт.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества А.
n(CO2) = 33,6 л / 22,4 л/моль = 1,5 моль, значит n(C) = 1,5 моль, m(C) = 18 г.
n(N2) = 3,36 л / 22,4 л/моль = 0,15 моль, значит n(N) = 0,3 моль, m(N) = 0,3 моль · 14 г/моль = 4,2 г.
n(H2O) = 29,7 г / 18 г/моль = 1,65 моль, значит n(H) = 3,3 моль, m(H) = 3,3 г.
m(O) = 35,1 г − 18 г − 3,3 г − 4,2 г = 9,6 г, n(O) = 9,6 г / 16 г/моль = 0,6 моль.
n(C) : n(H) : n(N) : n(O) = 1,5 : 3,3 : 0,3 : 0,6 = 5 : 11 : 1 : 2. Простейшая формула C5H11NO2, M = 117 г/моль.
Проверка: n(A) = 35,1 г / 117 г/моль = 0,3 моль; на одну молекулу приходится один атом азота, и n(N) = 0,3 моль — совпадает с опытом, значит формула истинная.
Продукт гидролиза C2H4NO2Na — это натриевая соль аминоуксусной кислоты H2N–CH2–COONa. Второй продукт — первичный спирт состава C3H7OH, то есть пропанол-1. Значит вещество А — сложный эфир аминоуксусной кислоты и пропанола-1.
2) Структурная формула вещества А.
H2N–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 (пропиловый эфир аминоуксусной кислоты). Спиртовый остаток неразветвлённый, так как при гидролизе получается первичный спирт.
3) Уравнение реакции гидролиза в растворе гидроксида натрия.
H2N–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 + NaOH → (t°) H2N–CH2–COONa + CH3–CH2–CH2–OH
Проверка: углерод 5 = 2 + 3; водород 11 + 1 = 4 + 8 = 12; кислород 2 + 1 = 2 + 1 = 3.
Ответ: молекулярная формула вещества А — C5H11NO2 (M = 117 г/моль); структурная формула — H2N–CH2–COO–CH2–CH2–CH3; уравнение гидролиза: H2N–CH2–COO–CH2–CH2–CH3 + NaOH → (t°) H2N–CH2–COONa + CH3–CH2–CH2–OH
Источник: ФИПИ