Задание №33 — Типы расчётных задач
Органическое вещество содержит 40,68% углерода, 54,24% кислорода
и 5,08% водорода по массе.
При нагревании с водным раствором гидроксида натрия данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов в соотношении 2 : 1, первый из которых имеет состав СHО2Na.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула исходного вещества.
Возьмём 100 г вещества:
n(C) = 40,68 г / 12 г/моль = 3,39 моль; n(H) = 5,08 г / 1 г/моль = 5,08 моль; n(O) = 54,24 г / 16 г/моль = 3,39 моль.
n(C) : n(H) : n(O) = 3,39 : 5,08 : 3,39 = 2 : 3 : 2. Простейшая формула C2H3O2 невозможна как молекула (нечётное суммарное число валентностей), поэтому истинная формула C4H6O4, M = 118 г/моль.
Проверка: w(C) = 48 / 118 = 0,4068 (40,68 %); w(H) = 6 / 118 = 0,0508 (5,08 %); w(O) = 64 / 118 = 0,5424 (54,24 %).
Первый продукт гидролиза состава CHO2Na — формиат натрия HCOONa; его получается вдвое больше, чем второго продукта, значит в молекуле две сложноэфирные группы, образованные муравьиной кислотой. На спиртовую часть остаётся C4 − C2 = 2 атома углерода и обе гидроксогруппы: это этиленгликоль. Исходное вещество — диформиат этиленгликоля.
2) Структурная формула исходного вещества.
HCOO–CH2–CH2–OOCH (этиленгликольдиформиат).
3) Уравнение реакции гидролиза в растворе гидроксида натрия.
HCOO–CH2–CH2–OOCH + 2NaOH → (t°) 2HCOONa + HO–CH2–CH2–OH
Продукты получаются в отношении 2 : 1, как и сказано в условии.
Проверка: углерод 4 = 2 + 2; водород 6 + 2 = 2 + 6 = 8; натрий 2 = 2; кислород 4 + 2 = 4 + 2 = 6.
Ответ: молекулярная формула исходного вещества — C4H6O4 (M = 118 г/моль); структурная формула — HCOO–CH2–CH2–OOCH; уравнение гидролиза: HCOO–CH2–CH2–OOCH + 2NaOH → (t°) 2HCOONa + HO–CH2–CH2–OH
Источник: ФИПИ