Задание №33
При сгорании 6,1 г органического вещества А получили 7,84 л (н.у.) углекислого газа и 2,7 г воды. Известно, что это вещество может быть получено путём окисления соответствующего углеводорода Б раствором перманганата калия в присутствии серной кислоты, причём углекислый газ в ходе окисления не образуется.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А окислением углеводорода Б раствором перманганата калия в сернокислой среде (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества А.
n(CO2) = 7,84 л / 22,4 л/моль = 0,35 моль, значит n(C) = 0,35 моль, m(C) = 4,2 г.
n(H2O) = 2,7 г / 18 г/моль = 0,15 моль, значит n(H) = 0,3 моль, m(H) = 0,3 г.
m(O) = 6,1 г − 4,2 г − 0,3 г = 1,6 г, n(O) = 1,6 г / 16 г/моль = 0,1 моль.
n(C) : n(H) : n(O) = 0,35 : 0,3 : 0,1 = 7 : 6 : 2. Простейшая формула C7H6O2, M = 122 г/моль.
Проверка: n(A) = 6,1 г / 122 г/моль = 0,05 моль, тогда n(O) = 2 · 0,05 = 0,1 моль — совпадает, формула истинная. Степень ненасыщенности (2 · 7 + 2 − 6) / 2 = 5, то есть бензольное кольцо (4) и одна двойная связь C=O (1).
Вещество получают окислением углеводорода Б сернокислым раствором перманганата калия, причём углекислый газ не выделяется: значит окисляется одна боковая цепь, содержащая один атом углерода. Вещество А — бензойная кислота, углеводород Б — толуол.
2) Структурная формула вещества А.
C6H5–COOH — бензольное кольцо, у которого один атом водорода замещён карбоксильной группой (бензойная кислота).
3) Уравнение реакции получения вещества А окислением толуола.
5C6H5–CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5–COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
Проверка: углерод атома метильной группы отдаёт 6 электронов (от −3 до +3), марганец принимает 5 (от +7 до +2), поэтому коэффициенты 5 и 6; сера 9 = 6 + 3; калий 6 = 6; водород 5 · 8 + 18 = 5 · 6 + 28 = 58.
Ответ: молекулярная формула вещества А — C7H6O2 (M = 122 г/моль); структурная формула — C6H5–COOH (бензойная кислота); уравнение получения: 5C6H5–CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5–COOH + 6MnSO4 + 3K2SO4 + 14H2O
Источник: ФИПИ