Задание №33 — Типы расчётных задач
При гидролизе органического вещества, протекающем в разбавленном растворе щёлочи при нагревании, получены продукт состава C2H3O2Na и соединение, содержащее по массе 38,71 % углерода, 9,68 % водорода и кислород.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в щелочной среде (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула исходного вещества.
Сначала установим состав второго продукта гидролиза. Массовая доля кислорода в нём: w(O) = 100 % − 38,71 % − 9,68 % = 51,61 %. Для образца массой 100 г:
n(C) = 38,71 г / 12 г/моль = 3,226 моль; n(H) = 9,68 г / 1 г/моль = 9,68 моль; n(O) = 51,61 г / 16 г/моль = 3,226 моль.
n(C) : n(H) : n(O) = 3,226 : 9,68 : 3,226 = 1 : 3 : 1. Простейшая формула CH3O не отвечает ни одной молекуле (нечётное суммарное число валентностей), поэтому истинная формула вдвое больше: C2H6O2, M = 62 г/моль.
Проверка: w(C) = 24 / 62 = 0,3871 (38,71 %); w(H) = 6 / 62 = 0,0968 (9,68 %); w(O) = 32 / 62 = 0,5161 (51,61 %). Это этиленгликоль HO–CH2–CH2–OH — двухатомный спирт.
Второй продукт состава C2H3O2Na — это ацетат натрия CH3COONa. Значит гидролизу подвергался сложный эфир этиленгликоля и уксусной кислоты, причём в щёлочи освобождаются обе гидроксогруппы гликоля, то есть этерифицированы были обе: это диацетат этиленгликоля C6H10O4, M = 146 г/моль.
2) Структурная формула исходного вещества.
CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3 (этиленгликольдиацетат).
3) Уравнение реакции гидролиза в щелочной среде.
CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3 + 2NaOH → (t°) 2CH3COONa + HO–CH2–CH2–OH
Проверка: углерод 6 = 2 · 2 + 2; водород 10 + 2 = 2 · 3 + 6 = 12; натрий 2 = 2.
Ответ: молекулярная формула исходного вещества — C6H10O4 (M = 146 г/моль); структурная формула — CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3; уравнение гидролиза: CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3 + 2NaOH → (t°) 2CH3COONa + HO–CH2–CH2–OH
Источник: ФИПИ