Задание №33 — Типы расчётных задач
Органическое вещество, массовая доля углерода в котором равна 40,68%,
а кислорода – 54,24% (остальное – водород), при нагревании реагирует
с водным раствором гидроксида натрия, образуя метанол и соль органической кислоты.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с водным раствором гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула исходного вещества.
Массовая доля водорода: w(H) = 100 % − 40,68 % − 54,24 % = 5,08 %. Возьмём 100 г вещества:
n(C) = 40,68 г / 12 г/моль = 3,39 моль; n(H) = 5,08 г / 1 г/моль = 5,08 моль; n(O) = 54,24 г / 16 г/моль = 3,39 моль.
n(C) : n(H) : n(O) = 3,39 : 5,08 : 3,39 = 2 : 3 : 2. Простейшая формула C2H3O2: суммарное число валентностей в ней нечётное, поэтому истинная формула вдвое больше — C4H6O4, M = 118 г/моль.
Проверка: w(C) = 48 / 118 = 0,4068 (40,68 %); w(H) = 6 / 118 = 0,0508 (5,08 %); w(O) = 64 / 118 = 0,5424 (54,24 %).
При щелочном гидролизе образуются метанол и соль органической кислоты, значит вещество — сложный эфир метанола. Четыре атома кислорода отвечают двум сложноэфирным группам, а метанольных остатков CH3 два, поэтому на кислотный остаток приходится C4 − C2 = 2 атома углерода без водорода: это диметиловый эфир щавелевой кислоты.
2) Структурная формула исходного вещества.
CH3–OOC–COO–CH3 (диметилоксалат, диметиловый эфир этандиовой кислоты).
3) Уравнение реакции с водным раствором гидроксида натрия.
CH3–OOC–COO–CH3 + 2NaOH → (t°) NaOOC–COONa + 2CH3OH
Проверка: углерод 4 = 2 + 2; водород 6 + 2 = 8 = 2 · 4; натрий 2 = 2; кислород 4 + 2 = 4 + 2 = 6.
Ответ: молекулярная формула исходного вещества — C4H6O4 (M = 118 г/моль); структурная формула — CH3–OOC–COO–CH3; уравнение реакции: CH3–OOC–COO–CH3 + 2NaOH → (t°) NaOOC–COONa + 2CH3OH
Источник: ФИПИ