Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 11,04 г органического вещества А образуется 5,376 л (н.у.) углекислого газа, 5,04 г воды, 0,896 л (н.у.) азота и 1,792 л (н.у.) бромоводорода. Известно, что вещество А имеет в своем составе только вторичные атомы углерода, а его функциональные группы занимают
1,4-положение по отношению друг к другу. Вещество A может быть получено при взаимодействии вещества Б с избытком бромоводорода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его формульной единице;
3) напишите уравнение реакции получения вещества А из вещества Б при его взаимодействии с избытком бромоводорода (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества А.
Найдём количества всех продуктов сгорания:
n(CO2) = V/Vm = 5,376 л / 22,4 л/моль = 0,24 моль, значит n(C) = 0,24 моль, m(C) = 0,24 моль · 12 г/моль = 2,88 г.
n(H2O) = m/M = 5,04 г / 18 г/моль = 0,28 моль, отсюда водорода, связанного в воду, 2 · 0,28 моль = 0,56 моль.
n(N2) = 0,896 л / 22,4 л/моль = 0,04 моль, значит n(N) = 0,08 моль, m(N) = 0,08 моль · 14 г/моль = 1,12 г.
n(HBr) = 1,792 л / 22,4 л/моль = 0,08 моль, значит n(Br) = 0,08 моль, m(Br) = 0,08 моль · 80 г/моль = 6,4 г, и ещё 0,08 моль водорода.
Всего n(H) = 0,56 моль + 0,08 моль = 0,64 моль, m(H) = 0,64 г.
Проверка: m(C) + m(H) + m(N) + m(Br) = 2,88 г + 0,64 г + 1,12 г + 6,4 г = 11,04 г — это вся масса навески, следовательно кислорода в веществе А нет.
n(C) : n(H) : n(N) : n(Br) = 0,24 : 0,64 : 0,08 : 0,08 = 3 : 8 : 1 : 1. Простейшая формула C3H8NBr.
По условию все атомы углерода вторичные, то есть в веществе нет ни одной концевой группы CH3, а значит углеродный скелет замкнут в цикл; функциональные группы расположены в 1,4-положении, что возможно только в шестичленном цикле. Поэтому истинная формула вдвое больше простейшей: C6H16N2Br2, M = 276 г/моль.
Проверка: n(A) = 11,04 г / 276 г/моль = 0,04 моль; тогда n(N) = 2 · 0,04 = 0,08 моль и n(Br) = 2 · 0,04 = 0,08 моль — совпадает с опытными данными.
2) Структурная формула вещества А.
Вещество А — дигидробромид 1,4-диаминоциклогексана, соль, в которой обе аминогруппы протонированы (группа NH3Br — это катион NH3+ и анион Br−):
[–CH(NH3Br)–CH2–CH2–CH(NH3Br)–CH2–CH2–] (квадратные скобки означают замкнутый цикл: крайние связи соединены друг с другом).
Все шесть атомов углерода связаны ровно с двумя другими атомами углерода, то есть вторичные, а обе функциональные группы стоят в положениях 1 и 4.
3) Уравнение реакции получения вещества А из вещества Б.
Вещество Б — 1,4-диаминоциклогексан; с избытком бромоводорода обе аминогруппы дают соли:
[–CH(NH2)–CH2–CH2–CH(NH2)–CH2–CH2–] + 2HBr → [–CH(NH3Br)–CH2–CH2–CH(NH3Br)–CH2–CH2–]
Ответ: молекулярная формула вещества А — C6H16N2Br2 (M = 276 г/моль); структурная формула — [–CH(NH3Br)–CH2–CH2–CH(NH3Br)–CH2–CH2–] (дигидробромид 1,4-диаминоциклогексана); уравнение получения: [–CH(NH2)–CH2–CH2–CH(NH2)–CH2–CH2–] + 2HBr → [–CH(NH3Br)–CH2–CH2–CH(NH3Br)–CH2–CH2–]
Источник: ФИПИ