Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема: X1 → (Cr2O3, t°) X2 → (CH2=CH2, H3PO4) этилбензол → (Cl2, hv) X3 → (KOH, H2O) X4 → (K2Cr2O7, H2SO4) метилфенилкетон. Разберём её по стрелкам, идя от известных веществ.
- Этилбензол получается алкилированием этиленом, значит X2 — бензол. Бензол над оксидом хрома(III) при нагревании получают дегидроциклизацией н-гексана, поэтому X1 — гексан.
- Алкилирование бензола этиленом в присутствии фосфорной кислоты даёт этилбензол.
- Хлорирование этилбензола на свету идёт по радикальному механизму в боковую цепь, причём преимущественно по α-атому углерода (он ближе к кольцу и даёт более устойчивый радикал). X3 — (1-хлорэтил)бензол C6H5-CHCl-CH3.
- Водный раствор щёлочи замещает атом хлора на гидроксильную группу (спиртовой раствор дал бы стирол, поэтому условие «KOH, H2O» здесь решающее). X4 — 1-фенилэтанол C6H5-CH(OH)-CH3.
- Дихромат калия в кислой среде окисляет вторичный спирт до кетона — получается метилфенилкетон (ацетофенон), изображённый на схеме.
Уравнения реакций:
1) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → (Cr2O3, t°) C6H6 + 4H2
2) C6H6 + CH2=CH2 → (H3PO4, t°) C6H5-CH2-CH3
3) C6H5-CH2-CH3 + Cl2 → (hv) C6H5-CHCl-CH3 + HCl
4) C6H5-CHCl-CH3 + KOH (водн. р-р) → (t°) C6H5-CH(OH)-CH3 + KCl
5) 3C6H5-CH(OH)-CH3 + K2Cr2O7 + 4H2SO4 → (t°) 3C6H5-CO-CH3 + Cr2(SO4)3 + K2SO4 + 7H2O
Проверка пятого уравнения. Электронный баланс: спирт при переходе в кетон отдаёт 2 электрона, дихромат принимает 6 электронов (2Cr+6 → 2Cr+3), отсюда коэффициент 3 перед спиртом и кетоном. По атомам: H — слева 3·10 + 4·2 = 38, справа 3·8 + 7·2 = 38; O — слева 3·1 + 7 + 4·4 = 26, справа 3·1 + 12 + 4 + 7 = 26; S — слева 4, справа 3 + 1 = 4.
Ответ: X1 — гексан CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3; X2 — бензол C6H6; X3 — (1-хлорэтил)бензол C6H5-CHCl-CH3; X4 — 1-фенилэтанол C6H5-CH(OH)-CH3. Пять уравнений реакций приведены выше.
Источник: ФИПИ