Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Конечный продукт CH3OOC–(CH2)4–COOCH3 — диметиловый эфир адипиновой кислоты, значит X4 — адипиновая (гександиовая) кислота. Её даёт окисление циклогексена (X3) с разрывом кольца по двойной связи; циклогексен получают из бромциклогексана (X2), а тот — из циклогексанола (X1), продукта полного гидрирования фенола.
1) Избыток водорода восстанавливает бензольное кольцо фенола целиком: получается циклогексанол (X1).
C6H5OH + 3H2 (изб.) → (Ni, t°) C6H11OH
2) Замещение гидроксильной группы на бром даёт бромциклогексан (X2).
C6H11OH + HBr → C6H11Br + H2O
3) Щёлочь в спиртовом растворе отщепляет HBr (элиминирование), образуется циклогексен (X3). Именно спиртовой раствор решает исход: в водном растворе получился бы обратно спирт.
C6H11Br + KOH (спирт. р-р) → (t°) C6H10 + KBr + H2O
4) Жёсткое окисление циклогексена раскрывает цикл по двойной связи: оба атома углерода при двойной связи превращаются в карбоксильные группы — получается адипиновая кислота (X4).
5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 5HOOC–(CH2)4–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
5) Этерификация обеих карбоксильных групп метанолом в присутствии серной кислоты даёт диметиладипинат.
HOOC–(CH2)4–COOH + 2CH3OH ⇄ (H2SO4 конц., t°) CH3OOC–(CH2)4–COOCH3 + 2H2O
Проверка: в четвёртом уравнении калий: 8 = 4 · 2; марганец 8 = 8; сера 12 = 8 + 4; углерод 30 = 30; водород 5 · 10 + 24 = 74 и справа 5 · 10 + 24 = 74. Каждая молекула C6H10 отдаёт 8 электронов, 5 · 8 = 40 = 8 · 5.
Ответ: пять уравнений схемы:
C6H5OH + 3H2 (изб.) → (Ni, t°) C6H11OH
C6H11OH + HBr → C6H11Br + H2O
C6H11Br + KOH (спирт. р-р) → (t°) C6H10 + KBr + H2O
5C6H10 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 5HOOC–(CH2)4–COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
HOOC–(CH2)4–COOH + 2CH3OH ⇄ (H2SO4 конц., t°) CH3OOC–(CH2)4–COOCH3 + 2H2O
Источник: ФИПИ