Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. В схеме метилацетат → X1 → X2 → X3 → пропен → уксусная кислота промежуточные вещества определяются с конца: пропен получают дегидратацией пропанола-2, значит X3 — пропанол-2; он образуется при гидрировании ацетона, значит X2 — ацетон; ацетон получают сухой перегонкой ацетата кальция, значит X1 — ацетат кальция.
1) Щелочной гидролиз сложного эфира: метилацетат с гидроксидом кальция даёт соль уксусной кислоты (X1 — ацетат кальция) и метанол.
2CH3–COO–CH3 + Ca(OH)2 → (t°) (CH3COO)2Ca + 2CH3OH
2) Сухая перегонка (пиролиз) ацетата кальция даёт кетон — ацетон (X2) и карбонат кальция.
(CH3COO)2Ca → (t°) CH3–CO–CH3 + CaCO3
3) Каталитическое гидрирование кетона по карбонильной группе даёт вторичный спирт — пропанол-2 (X3).
CH3–CO–CH3 + H2 → (Pt, t°) CH3–CH(OH)–CH3
4) Внутримолекулярная дегидратация спирта при 180 °C над концентрированной серной кислотой даёт алкен — пропен.
CH3–CH(OH)–CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3–CH=CH2 + H2O
5) Жёсткое окисление пропена перманганатом калия в кислой среде разрывает двойную связь: фрагмент CH3–CH= превращается в уксусную кислоту, а концевая группа =CH2 окисляется до углекислого газа.
CH3–CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Проверка: в последнем уравнении слева 2 атома Mn, справа 2; сера: 3 = 2 + 1; водород: 6 + 6 = 4 + 8; кислород: 8 + 12 = 2 + 2 + 8 + 4 + 4 = 20. Электронный баланс тоже сходится: пропен отдаёт 10 электронов, два иона Mn+7 принимают 2 · 5 = 10.
Ответ: пять уравнений схемы:
2CH3–COO–CH3 + Ca(OH)2 → (t°) (CH3COO)2Ca + 2CH3OH
(CH3COO)2Ca → (t°) CH3–CO–CH3 + CaCO3
CH3–CO–CH3 + H2 → (Pt, t°) CH3–CH(OH)–CH3
CH3–CH(OH)–CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3–CH=CH2 + H2O
CH3–CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
Источник: ФИПИ