Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
CH3COOCH3 → (CH3COO)2Ca →t∘ X1 →H2 X2 →
→C3H6 →H2O,0∘CKMnO4 X3
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Метилацетат щёлочью кальция переводится в ацетат кальция; его пиролиз даёт X1 — ацетон, гидрирование — X2 — пропанол-2, дегидратация — указанный в схеме пропен C3H6. Холодный нейтральный раствор перманганата окисляет пропен мягко, до диола (X3).
1) Щелочной гидролиз метилацетата даёт ацетат кальция и метанол.
2CH3–COO–CH3 + Ca(OH)2 → (t°) (CH3COO)2Ca + 2CH3OH
2) Сухая перегонка соли даёт ацетон (X1).
(CH3COO)2Ca → (t°) CH3–CO–CH3 + CaCO3
3) Гидрирование кетона даёт вторичный спирт — пропанол-2 (X2).
CH3–CO–CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3–CH(OH)–CH3
4) Дегидратация спирта при 180 °C даёт пропен C3H6.
CH3–CH(OH)–CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3–CH=CH2 + H2O
5) Реакция Вагнера: в нейтральной среде на холоде двойная связь не разрывается, а к ней присоединяются две гидроксогруппы — образуется пропандиол-1,2 (X3) и бурый осадок MnO2.
3CH3–CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → (0 °C) 3CH3–CH(OH)–CH2–OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Проверка: в пятом уравнении углерод 9 = 9; водород 18 + 8 = 24 + 2 = 26; кислород 8 + 4 = 6 + 4 + 2 = 12; калий 2 = 2. Каждая молекула пропена отдаёт 2 электрона (3 · 2 = 6), а Mn+7 → Mn+4 принимает 3 (2 · 3 = 6).
Ответ: пять уравнений схемы:
2CH3–COO–CH3 + Ca(OH)2 → (t°) (CH3COO)2Ca + 2CH3OH
(CH3COO)2Ca → (t°) CH3–CO–CH3 + CaCO3
CH3–CO–CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3–CH(OH)–CH3
CH3–CH(OH)–CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3–CH=CH2 + H2O
3CH3–CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O → (0 °C) 3CH3–CH(OH)–CH2–OH + 2MnO2↓ + 2KOH
Источник: ФИПИ