Задание №32 — Основы органической химии

Задание №32

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

пропаналь $\overset{\text{KMnO}_{\text{4}} , \text{KOH}}{\rightarrow}$ Х₁ $\overset{\text{KOH} , t^{\circ}}{\rightarrow}$ Х₂ $\overset{\text{Br}_{\text{2}} , h v}{\rightarrow}$ Х₃ $\overset{}{\rightarrow}$
$\overset{}{\rightarrow}$ этанол $\rightarrow_{\text{180} ^{\circ} \text{C}}^{\text{H}_{\text{2}} \text{SO}_{\text{4}}}$ Х₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Ваше решениедо 5 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение. Пропаналь окисляется перманганатом в щелочной среде до соли — X₁ — пропионата калия. Сплавление соли со щёлочью укорачивает цепь на один атом углерода и даёт этан (X₂); дальше — бромэтан (X₃), этанол и, наконец, X₄ — этилен.

1) В щелочной среде перманганат восстанавливается только до манганата K₂MnO₄, а альдегид окисляется до соли кислоты — пропионата калия (X₁). Свободная кислота в щёлочи существовать не может.
CH₃–CH₂–CHO + 2KMnO₄ + 3KOH → CH₃–CH₂–COOK + 2K₂MnO₄ + 2H₂O

2) Декарбоксилирование при сплавлении со щёлочью (реакция Дюма): цепь укорачивается на атом углерода, получается этан (X₂).
CH₃–CH₂–COOK + KOH → (сплавление, t°) CH₃–CH₃ + K₂CO₃

3) Радикальное бромирование этана на свету даёт бромэтан (X₃).
CH₃–CH₃ + Br₂ → (hv) CH₃–CH₂–Br + HBr

4) Водный раствор щёлочи заменяет бром на гидроксогруппу — образуется этанол.
CH₃–CH₂–Br + NaOH (водн. р-р) → (t°) CH₃–CH₂–OH + NaBr

5) Внутримолекулярная дегидратация при 180 °C даёт этилен (X₄); при 140 °C получился бы диэтиловый эфир, поэтому температура здесь обязательна.
CH₃–CH₂–OH → (H₂SO₄ конц., 180 °C) CH₂=CH₂ + H₂O

Проверка: в первом уравнении калий 2 + 3 = 1 + 4 = 5; марганец 2 = 2; водород 6 + 3 = 5 + 4 = 9; кислород 1 + 8 + 3 = 2 + 8 + 2 = 12. Альдегид отдаёт 2 электрона, два иона Mn⁺⁷ принимают по одному.

Ответ: пять уравнений схемы:
CH₃–CH₂–CHO + 2KMnO₄ + 3KOH → CH₃–CH₂–COOK + 2K₂MnO₄ + 2H₂O
CH₃–CH₂–COOK + KOH → (сплавление, t°) CH₃–CH₃ + K₂CO₃
CH₃–CH₃ + Br₂ → (hv) CH₃–CH₂–Br + HBr
CH₃–CH₂–Br + NaOH (водн. р-р) → (t°) CH₃–CH₂–OH + NaBr
CH₃–CH₂–OH → (H₂SO₄ конц., 180 °C) CH₂=CH₂ + H₂O

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №32Далее