Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Из этана в две стадии получают бутан (X2) — сначала галогенированием (X1 — хлорэтан), затем реакцией Вюрца. Радикальное бромирование бутана идёт по вторичному атому углерода и даёт указанный в схеме 2-бромбутан.
1) Радикальное хлорирование этана на свету даёт хлорэтан (X1).
CH3–CH3 + Cl2 → (hv) CH3–CH2–Cl + HCl
2) Реакция Вюрца: два галогеналкана сшиваются натрием в бутан (X2) — цепь удлиняется вдвое.
2CH3–CH2–Cl + 2Na → CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaCl
3) Бромирование избирательно: преимущественно замещается водород у вторичного атома углерода, продукт — 2-бромбутан.
CH3–CH2–CH2–CH3 + Br2 → (hv) CH3–CHBr–CH2–CH3 + HBr
4) Отщепление HBr спиртовым раствором щёлочи идёт по правилу Зайцева — водород уходит от менее гидрированного соседнего атома, образуется бутен-2 (X3).
CH3–CHBr–CH2–CH3 + KOH (спирт. р-р) → (t°) CH3–CH=CH–CH3 + KBr + H2O
5) Жёсткое окисление симметричного бутена-2 разрывает двойную связь ровно посередине и даёт две молекулы уксусной кислоты (X4).
5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Проверка: в пятом уравнении углерод 5 · 4 = 20 и справа 10 · 2 = 20; водород 5 · 8 + 24 = 64 и справа 10 · 4 + 24 = 64; кислород 32 + 48 = 20 + 32 + 16 + 12 = 80. Бутен-2 отдаёт 8 электронов, 5 · 8 = 40 = 8 · 5.
Ответ: пять уравнений схемы:
CH3–CH3 + Cl2 → (hv) CH3–CH2–Cl + HCl
2CH3–CH2–Cl + 2Na → CH3–CH2–CH2–CH3 + 2NaCl
CH3–CH2–CH2–CH3 + Br2 → (hv) CH3–CHBr–CH2–CH3 + HBr
CH3–CHBr–CH2–CH3 + KOH (спирт. р-р) → (t°) CH3–CH=CH–CH3 + KBr + H2O
5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
Источник: ФИПИ