Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Дегидрирование пропана даёт X1 — пропен; присоединение хлора — X2 — 1,2-дихлорпропан, двойное отщепление даёт указанный в схеме пропин, а его тримеризация — 1,3,5-триметилбензол (мезитилен).
1) Каталитическое дегидрирование пропана даёт пропен (X1).
C3H8 → (Cr2O3, t°) CH3–CH=CH2 + H2
2) Хлор без освещения и нагревания присоединяется по двойной связи: получается 1,2-дихлорпропан (X2), а не продукт замещения.
CH3–CH=CH2 + Cl2 → CH3–CHCl–CH2Cl
3) Двойное отщепление HCl спиртовым раствором щёлочи даёт тройную связь — пропин.
CH3–CHCl–CH2Cl + 2KOH (спирт. р-р) → (t°) CH3–C≡CH + 2KCl + 2H2O
4) Тримеризация пропина на активированном угле даёт симметричный 1,3,5-триметилбензол.
3CH3–C≡CH → (C (акт.), t°) C6H3(CH3)3
5) Перманганат в кислой среде окисляет все три боковые метильные группы до карбоксильных, кольцо сохраняется: X3 — бензол-1,3,5-трикарбоновая кислота.
5C6H3(CH3)3 + 18KMnO4 + 27H2SO4 → (t°) 5C6H3(COOH)3 + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O
Проверка: в пятом уравнении углерод 45 = 45; калий 18 = 18; сера 27 = 18 + 9; водород 60 + 54 = 30 + 84 = 114; кислород 72 + 108 = 30 + 72 + 36 + 42 = 180. Каждая метильная группа отдаёт 6 электронов, молекула — 18; 5 · 18 = 90 = 18 · 5.
Ответ: пять уравнений схемы:
C3H8 → (Cr2O3, t°) CH3–CH=CH2 + H2
CH3–CH=CH2 + Cl2 → CH3–CHCl–CH2Cl
CH3–CHCl–CH2Cl + 2KOH (спирт. р-р) → (t°) CH3–C≡CH + 2KCl + 2H2O
3CH3–C≡CH → (C (акт.), t°) C6H3(CH3)3
5C6H3(CH3)3 + 18KMnO4 + 27H2SO4 → (t°) 5C6H3(COOH)3 + 18MnSO4 + 9K2SO4 + 42H2O
Источник: ФИПИ