Задание №32 — Основы органической химии

Задание №32

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

CH₃ $–$ CH₂ $–$ OH $\rightarrow_{180 ^{\circ} С}^{H_{2} S O_{4 \left(\right. к o н ц . \left.\right)}}$ Х₁ $\overset{K M n O_{4} , H_{2} O , 0 ° C}{\rightarrow}$ X₂ _{$\overset{и з б . H B r}{\rightarrow}$}X₃ →

→ этин $\overset{и з б . \left[\right. A g \left(\left(\right. N H_{3} \left.\right)\right)_{2} \left]\right. O H}{\rightarrow}$ X₄

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Ваше решениедо 5 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение. Этанол дегидратируется в этилен (X₁), холодный перманганат даёт этиленгликоль (X₂), избыток HBr замещает обе гидроксогруппы — X₃ — 1,2-дибромэтан, из которого двойным отщеплением получают указанный в схеме этин.

1) Внутримолекулярная дегидратация этанола при 180 °C даёт этилен (X₁).
CH₃–CH₂–OH → (H₂SO₄ конц., 180 °C) CH₂=CH₂ + H₂O

2) Мягкое окисление по Вагнеру: в нейтральной среде на холоде получается двухатомный спирт — этиленгликоль (X₂).
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → (0 °C) 3HO–CH₂–CH₂–OH + 2MnO₂↓ + 2KOH

3) Избыток бромоводорода замещает обе гидроксогруппы: продукт — 1,2-дибромэтан (X₃).
HO–CH₂–CH₂–OH + 2HBr (изб.) → CH₂Br–CH₂Br + 2H₂O

4) Двойное отщепление HBr спиртовым раствором щёлочи даёт тройную связь — этин. В водном растворе вместо этого получился бы гликоль.
CH₂Br–CH₂Br + 2KOH (спирт. р-р) → (t°) CH≡CH + 2KBr + 2H₂O

5) У этина оба атома водорода подвижны и при избытке реактива замещаются серебром: выпадает ацетиленид серебра (X₄). Это не окисление, а замещение — качественная реакция на концевую тройную связь.
CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH (изб.) → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O

Проверка: в пятом уравнении углерод 2 = 2; серебро 2 = 2; азот 4 = 4; водород 2 + 14 = 12 + 4 = 16; кислород 2 = 2.

Ответ: пять уравнений схемы:
CH₃–CH₂–OH → (H₂SO₄ конц., 180 °C) CH₂=CH₂ + H₂O
3CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → (0 °C) 3HO–CH₂–CH₂–OH + 2MnO₂↓ + 2KOH
HO–CH₂–CH₂–OH + 2HBr (изб.) → CH₂Br–CH₂Br + 2H₂O
CH₂Br–CH₂Br + 2KOH (спирт. р-р) → (t°) CH≡CH + 2KBr + 2H₂O
CH≡CH + 2[Ag(NH₃)₂]OH (изб.) → AgC≡CAg↓ + 4NH₃ + 2H₂O

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №32Далее