Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
бутен-2→KMnO4(H+),t°X1→ацетаткальция→t∘X2→H2,кaт.X3→C3H6
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Жёсткое окисление симметричного бутена-2 даёт X1 — уксусную кислоту; её переводят в ацетат кальция, пиролиз которого даёт X2 — ацетон, гидрирование — X3 — пропанол-2, а дегидратация — указанный в схеме пропен C3H6.
1) Двойная связь разрывается посередине; оба одинаковых фрагмента дают уксусную кислоту (X1). В кислой среде марганец восстанавливается до Mn+2.
5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
2) Нейтрализация уксусной кислоты гидроксидом кальция даёт ацетат кальция.
2CH3COOH + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca + 2H2O
3) Сухая перегонка ацетата кальция даёт ацетон (X2).
(CH3COO)2Ca → (t°) CH3–CO–CH3 + CaCO3
4) Гидрирование карбонильной группы даёт пропанол-2 (X3).
CH3–CO–CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3–CH(OH)–CH3
5) Дегидратация спирта при 180 °C даёт пропен состава C3H6.
CH3–CH(OH)–CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3–CH=CH2 + H2O
Проверка: в первом уравнении марганец 8 = 8; калий 8 = 8; сера 12 = 8 + 4; углерод 20 = 20; кислород 32 + 48 = 20 + 32 + 16 + 12 = 80.
Ответ: пять уравнений схемы:
5CH3–CH=CH–CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4 → (t°) 10CH3COOH + 8MnSO4 + 4K2SO4 + 12H2O
2CH3COOH + Ca(OH)2 → (CH3COO)2Ca + 2H2O
(CH3COO)2Ca → (t°) CH3–CO–CH3 + CaCO3
CH3–CO–CH3 + H2 → (Ni, t°) CH3–CH(OH)–CH3
CH3–CH(OH)–CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3–CH=CH2 + H2O
Источник: ФИПИ