Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Гидролиз метилпропионата даёт метанол; с хлороводородом он превращается в X1 — хлорметан, который алкилирует бензол до толуола. Нитрование толуола идёт преимущественно в пара-положение (X2), а восстановление нитрогруппы в солянокислой среде даёт указанную в схеме соль — хлорид пара-метилфениламмония.
1) Щелочной гидролиз сложного эфира даёт пропионат натрия и метанол.
CH3–CH2–COO–CH3 + NaOH → (t°) CH3–CH2–COONa + CH3OH
2) Замещение гидроксогруппы на хлор даёт хлорметан (X1).
CH3OH + HCl → (t°) CH3Cl + H2O
3) Алкилирование бензола по Фриделю — Крафтсу в присутствии хлорида алюминия даёт толуол.
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5–CH3 + HCl
4) Метильная группа — заместитель I рода, поэтому нитрогруппа встаёт преимущественно в пара-положение: продукт X2 — 4-нитротолуол.
C6H5–CH3 + HNO3 → (H2SO4 конц., t°) п-O2N–C6H4–CH3 + H2O
5) Восстановление нитрогруппы железом в соляной кислоте (реакция Зинина); в избытке HCl образующийся амин сразу связывается в соль — хлорид пара-метилфениламмония.
п-O2N–C6H4–CH3 + 3Fe + 7HCl → [п-CH3–C6H4–NH3]Cl + 3FeCl2 + 2H2O
Проверка: в пятом уравнении железо 3 = 3; хлор 7 = 1 + 6; азот 1 = 1; водород 7 + 7 = 10 + 4 = 14; кислород 2 = 2.
Ответ: пять уравнений схемы:
CH3–CH2–COO–CH3 + NaOH → (t°) CH3–CH2–COONa + CH3OH
CH3OH + HCl → (t°) CH3Cl + H2O
C6H6 + CH3Cl → (AlCl3) C6H5–CH3 + HCl
C6H5–CH3 + HNO3 → (H2SO4 конц., t°) п-O2N–C6H4–CH3 + H2O
п-O2N–C6H4–CH3 + 3Fe + 7HCl → [п-CH3–C6H4–NH3]Cl + 3FeCl2 + 2H2O
Источник: ФИПИ