Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Гептан при дегидроциклизации превращается в толуол. Дальше боковая цепь последовательно окисляется: X1 — хлористый бензил, затем указанный в схеме бензиловый спирт, X2 — бензальдегид, X3 — соль бензойной кислоты.
1) Дегидроциклизация (ароматизация) гептана: цепь замыкается в бензольное кольцо, отщепляется четыре молекулы водорода.
C7H16 → (Cr2O3, t°) C6H5–CH3 + 4H2
2) На свету хлор замещает водород не в кольце, а в боковой цепи: получается хлористый бензил (X1).
C6H5–CH3 + Cl2 → (hv) C6H5–CH2Cl + HCl
3) Водный раствор щёлочи заменяет хлор на гидроксогруппу — образуется бензиловый спирт. Именно водный раствор решает исход реакции.
C6H5–CH2Cl + KOH (водн. р-р) → (t°) C6H5–CH2–OH + KCl
4) Первичный спирт окисляется оксидом меди(II) до альдегида — бензальдегида (X2).
C6H5–CH2–OH + CuO → (t°) C6H5–CHO + Cu + H2O
5) Реакция серебряного зеркала: альдегид окисляется до аммонийной соли бензойной кислоты (X3), серебро выпадает в осадок.
C6H5–CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → (t°) C6H5–COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
Проверка: в последнем уравнении углерод 7 = 7; азот 4 = 1 + 3; серебро 2 = 2; водород 6 + 14 = 9 + 9 + 2 = 20; кислород 3 = 2 + 1.
Ответ: пять уравнений схемы:
C7H16 → (Cr2O3, t°) C6H5–CH3 + 4H2
C6H5–CH3 + Cl2 → (hv) C6H5–CH2Cl + HCl
C6H5–CH2Cl + KOH (водн. р-р) → (t°) C6H5–CH2–OH + KCl
C6H5–CH2–OH + CuO → (t°) C6H5–CHO + Cu + H2O
C6H5–CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → (t°) C6H5–COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O
Источник: ФИПИ