Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Щелочной гидролиз изопропилбензоата даёт X1 — пропанол-2, дегидратация которого приводит к указанному в схеме пропену. Жёсткое окисление пропена даёт X2 — уксусную кислоту; через её натриевую соль (X3) электролизом по Кольбе получают этан.
1) Гидролиз сложного эфира в щелочной среде даёт бензоат натрия и спирт — пропанол-2 (X1).
C6H5–COO–CH(CH3)2 + NaOH → (H2O, t°) C6H5–COONa + CH3–CH(OH)–CH3
2) Внутримолекулярная дегидратация спирта при 180 °C даёт пропен.
CH3–CH(OH)–CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3–CH=CH2 + H2O
3) Жёсткое окисление разрывает двойную связь: из фрагмента CH3–CH= получается уксусная кислота (X2), из концевой группы =CH2 — углекислый газ.
CH3–CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
4) Нейтрализация даёт ацетат натрия (X3).
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
5) Электролиз водного раствора ацетата натрия (реакция Кольбе): на аноде ацетат-ионы разряжаются и попарно сшиваются в этан, на катоде выделяется водород.
2CH3COONa + 2H2O → (электролиз) CH3–CH3 + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH
Проверка: в пятом уравнении углерод 4 = 2 + 2; натрий 2 = 2; водород 6 + 4 = 6 + 2 + 2 = 10; кислород 4 + 2 = 4 + 2 = 6.
Ответ: пять уравнений схемы:
C6H5–COO–CH(CH3)2 + NaOH → (H2O, t°) C6H5–COONa + CH3–CH(OH)–CH3
CH3–CH(OH)–CH3 → (H2SO4 конц., 180 °C) CH3–CH=CH2 + H2O
CH3–CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
2CH3COONa + 2H2O → (электролиз) CH3–CH3 + 2CO2↑ + H2↑ + 2NaOH
Источник: ФИПИ