Задание №32 — Основы органической химии

Задание №32

Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:

бромэтан $\overset{K O H , H_{2} O , t^{o}}{\rightarrow}$ X₁ $\overset{K_{2} C r_{2} O_{7} , H_{2} S O_{4}}{\rightarrow}$ этаналь →

→ Х₁ → дивинил $\rightarrow^{ и з б . B r_{2}}$ Х₂

При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.

Ваше решениедо 5 баллов

Запишите решение задачи...

Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям

Решение. Гидролиз бромэтана в водном растворе щёлочи даёт X₁ — этанол; его окисление даёт указанный в схеме этаналь, обратное гидрирование возвращает этанол, а по реакции Лебедева из этанола получают дивинил.

1) В водном растворе щёлочь замещает бром на гидроксогруппу: X₁ — этанол. (Спиртовой раствор дал бы этилен.)
CH₃–CH₂–Br + KOH (водн. р-р) → (t°) CH₃–CH₂–OH + KBr

2) Дихромат в кислой среде окисляет первичный спирт до альдегида — этаналя.
3CH₃–CH₂–OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → (t°) 3CH₃–CHO + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O

3) Гидрирование альдегида по карбонильной группе снова даёт этанол (X₁).
CH₃–CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃–CH₂–OH

4) Реакция Лебедева: одновременные дегидратация и дегидрирование двух молекул этанола дают бутадиен-1,3 (дивинил).
2CH₃–CH₂–OH → (Al₂O₃, ZnO, 450 °C) CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂

5) Избыток брома присоединяется по обеим двойным связям: X₂ — 1,2,3,4-тетрабромбутан.
CH₂=CH–CH=CH₂ + 2Br₂ (изб.) → CH₂Br–CHBr–CHBr–CH₂Br

Проверка: во втором уравнении хром 2 = 2; сера 4 = 3 + 1; водород 18 + 8 = 12 + 14 = 26; кислород 3 + 7 + 16 = 3 + 12 + 4 + 7 = 26.

Ответ: пять уравнений схемы:
CH₃–CH₂–Br + KOH (водн. р-р) → (t°) CH₃–CH₂–OH + KBr
3CH₃–CH₂–OH + K₂Cr₂O₇ + 4H₂SO₄ → (t°) 3CH₃–CHO + Cr₂(SO₄)₃ + K₂SO₄ + 7H₂O
CH₃–CHO + H₂ → (Ni, t°) CH₃–CH₂–OH
2CH₃–CH₂–OH → (Al₂O₃, ZnO, 450 °C) CH₂=CH–CH=CH₂ + 2H₂O + H₂
CH₂=CH–CH=CH₂ + 2Br₂ (изб.) → CH₂Br–CHBr–CHBr–CH₂Br

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №32Далее