Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Бензол хлорируют в присутствии AlCl3 (X1 — хлорбензол), затем по Вюрцу — Фиттигу получают X2 — толуол. Нитрование даёт указанный в схеме 4-нитротолуол, восстановление — соль пара-метилфениламмония, а обмен с нитратом серебра — X3.
1) Галогенирование бензола в присутствии катализатора идёт в кольцо: X1 — хлорбензол.
C6H6 + Cl2 → (AlCl3) C6H5Cl + HCl
2) Реакция Вюрца — Фиттига сшивает арилгалогенид с галогеналканом: X2 — толуол.
C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C6H5–CH3 + 2NaCl
3) Метильная группа направляет нитрование в орто- и пара-положения; преимущественный продукт — 4-нитротолуол.
C6H5–CH3 + HNO3 → (H2SO4 конц., t°) п-O2N–C6H4–CH3 + H2O
4) Восстановление нитрогруппы железом в соляной кислоте; в кислой среде амин существует в виде соли — хлорида пара-метилфениламмония.
п-O2N–C6H4–CH3 + 3Fe + 7HCl → [п-CH3–C6H4–NH3]Cl + 3FeCl2 + 2H2O
5) Обменная реакция: хлорид-ион связывается серебром в белый творожистый осадок, X3 — нитрат пара-метилфениламмония.
[п-CH3–C6H4–NH3]Cl + AgNO3 → AgCl↓ + [п-CH3–C6H4–NH3]NO3
Проверка: в четвёртом уравнении хлор 7 = 1 + 6; железо 3 = 3; водород 7 + 7 = 10 + 4 = 14; кислород 2 = 2.
Ответ: пять уравнений схемы:
C6H6 + Cl2 → (AlCl3) C6H5Cl + HCl
C6H5Cl + CH3Cl + 2Na → C6H5–CH3 + 2NaCl
C6H5–CH3 + HNO3 → (H2SO4 конц., t°) п-O2N–C6H4–CH3 + H2O
п-O2N–C6H4–CH3 + 3Fe + 7HCl → [п-CH3–C6H4–NH3]Cl + 3FeCl2 + 2H2O
[п-CH3–C6H4–NH3]Cl + AgNO3 → AgCl↓ + [п-CH3–C6H4–NH3]NO3
Источник: ФИПИ