Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема: толуол → (KMnO4 водн. р-р, t°) X1 → C6H6 → X2 → (Cl2, hv) X3 → дициклогексил. Разберём её по стрелкам.
- Водный раствор перманганата калия окисляет боковую цепь толуола до карбоксильной группы. Среда нейтральная, кислоты в системе нет, поэтому продукт — соль, бензоат калия, а марганец восстанавливается до бурого осадка MnO2. X1 — C6H5-COOK.
- Сплавление бензоата калия с твёрдой щёлочью — декарбоксилирование, даёт бензол, как и указано на схеме.
- Конечный продукт — дициклогексил, то есть два насыщенных шестичленных цикла, соединённых связью C-C. Значит перед хлорированием кольцо надо прогидрировать: бензол при нагревании на никелевом катализаторе присоединяет три молекулы водорода. X2 — циклогексан.
- Хлорирование циклогексана на свету идёт по радикальному механизму как замещение в предельном цикле. X3 — хлорциклогексан.
- Хлорциклогексан с натрием вступает в реакцию Вюрца: два циклогексильных остатка соединяются, получается дициклогексил.
Уравнения реакций:
1) C6H5-CH3 + 2KMnO4 (водн. р-р) → (t°) C6H5-COOK + 2MnO2↓ + KOH + H2O
2) C6H5-COOK + KOH (тв.) → (сплавление, t°) C6H6 + K2CO3
3) C6H6 + 3H2 → (Ni, t°) C6H12
4) C6H12 + Cl2 → (hv) C6H11Cl + HCl
5) 2C6H11Cl + 2Na → C6H11-C6H11 + 2NaCl
Проверка первого уравнения по атомам: K — слева 2, справа 1 (в соли) + 1 (в KOH) = 2; Mn — 2 и 2; C — 7 и 7; H — слева 8, справа 5 + 1 + 2 = 8; O — слева 2·4 = 8, справа 2 + 2·2 + 1 + 1 = 8.
Ответ: X1 — бензоат калия C6H5-COOK; X2 — циклогексан C6H12; X3 — хлорциклогексан C6H11Cl; конечный продукт — дициклогексил C6H11-C6H11. Пять уравнений реакций приведены выше.
Источник: ФИПИ