Задание №32 — Основы органической химии
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
При написании уравнений реакций указывайте преимущественно образующиеся продукты, используйте структурные формулы органических веществ.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение. Схема: пропандиол-1,2 → X1 → (Zn) X2 → (KMnO4, H2SO4, t°) X3 → хлоруксусная кислота → (2NH3) X4. Разберём её по стрелкам.
- Исходное вещество — пропандиол-1,2 CH3-CH(OH)-CH2-OH. Обе гидроксильные группы замещаются на бром при действии бромоводорода. X1 — 1,2-дибромпропан.
- Цинк отнимает от соседних атомов углерода два атома галогена (дегалогенирование вицинального дигалогенида), образуется двойная связь. X2 — пропен.
- Подкисленный раствор перманганата калия при нагревании разрывает двойную связь. Фрагмент CH3-CH= окисляется до карбоксильной группы, а концевой фрагмент =CH2 окисляется полностью до CO2. X3 — уксусная кислота.
- Хлорирование уксусной кислоты в присутствии красного фосфора идёт по атому углерода, соседнему с карбоксильной группой, и даёт хлоруксусную кислоту — вещество, изображённое на схеме.
- Аммиак замещает атом хлора на аминогруппу; вторая молекула аммиака связывает выделяющийся хлороводород — поэтому на схеме указано именно 2NH3. X4 — аминоуксусная кислота (глицин).
Уравнения реакций:
1) CH3-CH(OH)-CH2-OH + 2HBr → (t°) CH3-CHBr-CH2Br + 2H2O
2) CH3-CHBr-CH2Br + Zn → (t°) CH3-CH=CH2 + ZnBr2
3) CH3-CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4 → (t°) CH3-COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + K2SO4 + 4H2O
4) CH3-COOH + Cl2 → (P кр., t°) CH2Cl-COOH + HCl
5) CH2Cl-COOH + 2NH3 → H2N-CH2-COOH + NH4Cl
Проверка третьего уравнения. Электронный баланс: средний атом углерода отдаёт 4 электрона, концевой атом CH2 — 6 электронов, всего 10; марганец принимает 5 электронов, значит на одну молекулу пропена нужно 2KMnO4. По атомам: H — слева 6 + 3·2 = 12, справа 4 + 4·2 = 12; O — слева 2·4 + 3·4 = 20, справа 2 + 2 + 2·4 + 4 + 4 = 20; S — слева 3, справа 2 + 1 = 3.
Ответ: X1 — 1,2-дибромпропан CH3-CHBr-CH2Br; X2 — пропен CH3-CH=CH2; X3 — уксусная кислота CH3-COOH; X4 — глицин H2N-CH2-COOH. Пять уравнений реакций приведены выше.
Источник: ФИПИ