Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 19,5 г получено 26,21 л (н.у.) углекислого газа и 11,7 г воды.
Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида натрия
с образованием двух солей.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 26,21 л / 22,4 л/моль = 1,17 моль → n(C) = 1,17 моль; m(C) = 14,04 г
n(H2O) = 11,7 г / 18 г/моль = 0,65 моль → n(H) = 1,3 моль; m(H) = 1,3 г
m(C) + m(H) = 14,04 г + 1,3 г = 15,34 г < 19,5 г, значит есть кислород:
m(O) = 19,5 г − 15,34 г = 4,16 г; n(O) = 4,16 г / 16 г/моль = 0,26 моль
n(C) : n(H) : n(O) = 1,17 : 1,3 : 0,26 = 4,5 : 5 : 1 = 9 : 10 : 2
Молекулярная формула — C9H10O2, M = 150 г/моль.
Проверка: n = 19,5 г / 150 г/моль = 0,13 моль; на одну молекулу 1,17 / 0,13 = 9 атомов C и 1,3 / 0,13 = 10 атомов H — формула подтверждается.
2) Структурная формула.
При гидролизе щёлочью образуются две соли — значит вещество является сложным эфиром, у которого спиртовая часть представлена фенолом (фенол со щёлочью тоже даёт соль). Степень ненасыщенности 5 = бензольное кольцо (4) + карбонильная группа (1). На бензольное кольцо C6H5– и группу –COO– остаётся ещё C2H5–. Вещество — фениловый эфир пропановой кислоты:
CH3–CH2–COO–C6H5
3) Уравнение гидролиза в присутствии гидроксида натрия.
CH3–CH2–COO–C6H5 + 2NaOH → (t°) CH3–CH2–COONa + C6H5ONa + H2O
Обе соли — пропионат натрия и фенолят натрия, как и требует условие.
Проверка: слева 9 C, 10 + 2 = 12 H, 2 + 2 = 4 O, 2 Na; справа 3 + 6 = 9 C, 5 + 5 + 2 = 12 H, 2 + 1 + 1 = 4 O, 2 Na.
Ответ: C9H10O2 — CH3–CH2–COO–C6H5;
CH3–CH2–COO–C6H5 + 2NaOH → (t°) CH3–CH2–COONa + C6H5ONa + H2O
Источник: ФИПИ