Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании органического вещества А массой 3,4 г получено 4,48 л (н.у.) углекислого газа и 1,8 г воды. Известно, что вещество А вступает в реакцию с раствором гидроксида лития при нагревании, в результате чего образуется предельный одноатомный спирт и соль, кислотный остаток которой содержит семь атомов углерода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте возможную структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции вещества А с раствором гидроксида лития при нагревании (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 4,48 л / 22,4 л/моль = 0,2 моль, значит n(C) = 0,2 моль, m(C) = 2,4 г.
n(H2O) = 1,8 г / 18 г/моль = 0,1 моль, значит n(H) = 0,2 моль, m(H) = 0,2 г.
m(O) = 3,4 г − 2,4 г − 0,2 г = 0,8 г; n(O) = 0,8 г / 16 г/моль = 0,05 моль.
Соотношение: n(C) : n(H) : n(O) = 0,2 : 0,2 : 0,05 = 4 : 4 : 1, простейшая формула C4H4O.
По условию кислотный остаток соли содержит семь атомов углерода, а спирт — ещё как минимум один, поэтому в молекуле не меньше восьми атомов углерода. Значит индексы простейшей формулы надо удвоить: C8H8O2, M(A) = 136 г/моль.
Проверка: n(A) = 3,4 г / 136 г/моль = 0,025 моль, тогда n(C) = 8·0,025 = 0,2 моль и n(H) = 8·0,025 = 0,2 моль — совпадает с данными опыта.
2) Структурная формула.
Вещество А со щёлочью даёт соль и предельный одноатомный спирт — значит это сложный эфир. В кислотном остатке семь атомов углерода, а степень ненасыщенности (2·8 + 2 − 8)/2 = 5 складывается из бензольного кольца (4) и группы C=O (1) — кислота ароматическая, бензойная C6H5COOH. На спирт остаётся один атом углерода, то есть это метанол:
C6H5–COO–CH3 (метиловый эфир бензойной кислоты).
3) Уравнение реакции с раствором гидроксида лития при нагревании.
C6H5–COO–CH3 + LiOH → (t°) C6H5–COOLi + CH3–OH
Проверка: слева C 8, H 8 + 1 = 9, O 2 + 1 = 3, Li 1; справа C 7 + 1 = 8, H 5 + 4 = 9, O 2 + 1 = 3, Li 1.
Ответ: молекулярная формула вещества А — C8H8O2; структурная формула — C6H5–COO–CH3; уравнение реакции: C6H5–COO–CH3 + LiOH → (t°) C6H5–COOLi + CH3–OH.
Источник: ФИПИ