Задание №33 — Типы расчётных задач
Органическое вещество содержит 72% углерода и 21,33% кислорода и 6,67% водорода по массе.
Данное вещество подвергается гидролизу под действием гидроксида калия
с образованием двух солей.
На основании данных условия задания:
1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества;
2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества;
3) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
4) напишите уравнение гидролиза данного вещества в присутствии гидроксида калия.
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления.
Для образца массой 100 г:
n(C) = 72 г / 12 г/моль = 6 моль;
n(H) = 6,67 г / 1 г/моль = 6,67 моль;
n(O) = 21,33 г / 16 г/моль = 1,333 моль.
Делим на наименьшее (1,333 моль): n(C) : n(H) : n(O) = 4,5 : 5 : 1 = 9 : 10 : 2.
2) Молекулярная формула.
Простейшая формула C9H10O2, M = 150 г/моль. Степень ненасыщенности (2·9 + 2 − 10)/2 = 5 = бензольное кольцо (4) + группа C=O (1), что отвечает условию; удвоение индексов дало бы неоправданно сложную частицу. Молекулярная формула — C9H10O2.
Проверка: w(C) = 108/150 · 100 % = 72 %; w(H) = 10/150 · 100 % = 6,67 %; w(O) = 32/150 · 100 % = 21,33 % — совпадает с условием.
3) Структурная формула.
Гидролиз щёлочью даёт две соли — значит спиртовой компонент сложного эфира сам является кислотой, то есть фенолом (фенол со щёлочью образует феноксид). Следовательно, вещество — сложный эфир фенола:
CH3–CH2–COO–C6H5 (фениловый эфир пропановой кислоты).
4) Уравнение гидролиза в присутствии гидроксида калия.
CH3–CH2–COO–C6H5 + 2KOH → CH3–CH2–COOK + C6H5–OK + H2O
Проверка: слева C 9, H 10 + 2 = 12, O 2 + 2 = 4, K 2; справа C 3 + 6 = 9, H 5 + 5 + 2 = 12, O 2 + 1 + 1 = 4, K 2.
Ответ: молекулярная формула — C9H10O2; структурная формула — CH3–CH2–COO–C6H5; уравнение гидролиза: CH3–CH2–COO–C6H5 + 2KOH → CH3–CH2–COOK + C6H5–OK + H2O (образуются две соли).
Источник: ФИПИ