Задание №33
При сгорании 35,1 г органического вещества получили 33,6 л (н.у.) углекислого газа, 3,36 л (н.у.) азота и 29,7 г воды. При нагревании с водным раствором гидроксида калия вещество подвергается гидролизу, продуктами которого являются органическая соль и вторичный спирт.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу, которая однозначно отражает порядок связи атомов в молекуле этого вещества;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в растворе гидроксида калия (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
n(CO2) = 33,6 л / 22,4 л/моль = 1,5 моль → n(C) = 1,5 моль, m(C) = 18 г;
n(N2) = 3,36 л / 22,4 л/моль = 0,15 моль → n(N) = 0,3 моль, m(N) = 4,2 г;
n(H2O) = 29,7 г / 18 г/моль = 1,65 моль → n(H) = 3,3 моль, m(H) = 3,3 г.
m(O) = 35,1 г − 18 г − 4,2 г − 3,3 г = 9,6 г; n(O) = 9,6 г / 16 г/моль = 0,6 моль.
Соотношение: n(C) : n(H) : n(N) : n(O) = 1,5 : 3,3 : 0,3 : 0,6 = 5 : 11 : 1 : 2, простейшая формула C5H11NO2, M = 117 г/моль.
Тогда n(вещества) = 35,1 г / 117 г/моль = 0,3 моль, и n(C) = 5·0,3 моль = 1,5 моль — совпадает с опытом, значит молекулярная формула — C5H11NO2.
2) Структурная формула.
Степень ненасыщенности (2·5 + 2 + 1 − 11)/2 = 1 — одна группа C=O. Вещество гидролизуется щёлочью с образованием органической соли и спирта, значит это сложный эфир; спирт вторичный, простейший из них — пропанол-2 (3 атома C). На кислотную часть остаётся 2 атома углерода и атом азота — это аминоуксусная кислота (глицин). Вещество — изопропиловый эфир аминоуксусной кислоты:
H2N–CH2–COO–CH(CH3)2
3) Уравнение гидролиза в растворе гидроксида калия.
H2N–CH2–COO–CH(CH3)2 + KOH → (t°) H2N–CH2–COOK + (CH3)2CH–OH
Проверка: слева C 5, H 11 + 1 = 12, N 1, O 2 + 1 = 3, K 1; справа C 2 + 3 = 5, H 4 + 8 = 12, N 1, O 2 + 1 = 3, K 1.
Ответ: молекулярная формула — C5H11NO2; структурная формула — H2N–CH2–COO–CH(CH3)2; уравнение гидролиза: H2N–CH2–COO–CH(CH3)2 + KOH → (t°) H2N–CH2–COOK + (CH3)2CH–OH.
Источник: ФИПИ