Задание №33 — Типы расчётных задач
Некоторое органическое вещество содержит 9,43% водорода, а также углерод и кислород, массовые доли которых равны. Это вещество реагирует с натрием и со свежеосаждённым гидроксидом меди(II), молекула его содержит третичный атом углерода.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции исходного вещества с избытком натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула.
На углерод и кислород приходится 100 % − 9,43 % = 90,57 %, и их массовые доли равны, поэтому
w(C) = w(O) = 90,57 % / 2 = 45,285 %.
Для образца массой 100 г:
n(C) = 45,285 г / 12 г/моль = 3,774 моль;
n(H) = 9,43 г / 1 г/моль = 9,43 моль;
n(O) = 45,285 г / 16 г/моль = 2,830 моль.
Делим на наименьшее (2,830 моль): n(C) : n(H) : n(O) = 1,33 : 3,33 : 1 = 4 : 10 : 3.
Простейшая формула C4H10O3: число атомов водорода 2·4 + 2 = 10 предельное, значит кратных связей и циклов нет и удваивать индексы нельзя. Молекулярная формула — C4H10O3, M = 106 г/моль.
Проверка: w(H) = 10/106 · 100 % = 9,43 %; w(C) = 48/106 · 100 % = 45,28 % = w(O) = 48/106 · 100 % — совпадает с условием.
2) Структурная формула.
Вещество реагирует с натрием — значит содержит группы OH; растворяет свежеосаждённый Cu(OH)2 — значит не менее двух групп OH находятся у соседних атомов углерода (многоатомный спирт). Все три атома кислорода входят в гидроксильные группы, то есть это трёхатомный спирт C4H7(OH)3. В молекуле есть третичный атом углерода (связанный с тремя другими атомами углерода), поэтому скелет разветвлённый:
HO–CH2–C(CH3)(OH)–CH2–OH (2-метилпропантриол-1,2,3).
Центральный атом углерода связан с тремя атомами углерода — он третичный; группы OH у 1-го и 2-го атомов углерода соседние, что и обеспечивает реакцию с гидроксидом меди(II).
3) Уравнение реакции с избытком натрия.
С натрием реагируют все три гидроксильные группы:
2HO–CH2–C(CH3)(OH)–CH2–OH + 6Na → 2NaO–CH2–C(CH3)(ONa)–CH2–ONa + 3H2↑
Проверка: слева C 8, H 20, O 6, Na 6; справа C 8, H 14 + 6 = 20, O 6, Na 6.
Ответ: молекулярная формула — C4H10O3; структурная формула — HO–CH2–C(CH3)(OH)–CH2–OH; уравнение реакции: 2HO–CH2–C(CH3)(OH)–CH2–OH + 6Na → 2NaO–CH2–C(CH3)(ONa)–CH2–ONa + 3H2↑.
Источник: ФИПИ