Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Для решения данного задания проанализируем каждую схему реакции и подберем подходящий реагент Х из предложенного списка.

А) CH₃CH₂OH + X → CH₃CH₂Br
В этой реакции происходит замещение гидроксильной группы (—OH) в этаноле на атом брома. Для такого превращения спирты обычно вводят в реакцию с галогеноводородами. Из списка нам подходит бромоводород (HBr). Реакция протекает при нагревании в присутствии катализатора (например, серной кислоты):
CH₃CH₂OH + HBr → (t°) CH₃CH₂Br + H₂O
Соответствие: А → 1.

Б) CH₃CH₂ONa + X → C₂H₅OC₂H₅
Здесь этилат натрия (алкоголят) превращается в диэтиловый эфир. Это классический метод синтеза простых эфиров — реакция Вильямсона. Алкоголяты реагируют с галогеналканами, при этом атом натрия соединяется с галогеном, а радикалы объединяются через кислород. Чтобы получить диэтиловый эфир из этилата натрия, нужен бромэтан (CH₃CH₂Br):
CH₃CH₂ONa + CH₃CH₂Br → CH₃CH₂—O—CH₂CH₃ + NaBr
Соответствие: Б → 6.

В) C₆H₆ + X → C₆H₅Br + HBr (согласно рисунку 3)
На рисунке 3 изображена реакция бензола с веществом Х, в результате которой получается бромбензол. Это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце. Для бромирования бензола используется молекулярный бром (Br₂) в присутствии катализатора (например, FeBr₃). В списке указан «Br₂ (водн.)», что обычно означает бромную воду, однако в контексте школьных задач на замещение в бензоле выбирается именно бром.
C₆H₆ + Br₂ → (FeBr₃) C₆H₅Br + HBr
Соответствие: В → 2.

Г) CH₃COONa + X → CH₃COOH + NaBr (согласно рисунку 4)
На рисунке 4 показано превращение ацетата натрия (соли уксусной кислоты) в саму уксусную кислоту. Чтобы вытеснить слабую органическую кислоту из её соли, нужно подействовать более сильной минеральной кислотой. Из предложенного списка сильной кислотой является бромоводород (HBr).
CH₃COONa + HBr → CH₃COOH + NaBr
Соответствие: Г → 1.

Ответ: А → 1, Б → 6, В → 2, Г → 1.

Источник: ФИПИ