Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между веществом и реакцией, в результате которой может быть получено это вещество: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | стеариновая кислота |
| Б) | муравьиная кислота |
| В) | пентанон-2 |
| Г) | пентанон-3 |
| 1) | пиролиз пропионата бария |
| 2) | дегидратация пентанола-2 |
| 3) | гидрирование олеиновой кислоты |
| 4) | гидролиз н-пропилформиата |
| 5) | гидратация пентина-1 |
| 6) | окисление пентаналя |
Правильный ответ
3451
Пояснение
Решение.
Разберем каждый пункт задания, исходя из химических свойств органических веществ и способов их получения.
А) Стеариновая кислота (C17H35COOH).
Стеариновая кислота относится к предельным (насыщенным) высшим карбоновым кислотам. Ее можно получить из непредельной олеиновой кислоты (C17H33COOH), которая содержит одну двойную связь в углеводородном радикале. При присоединении водорода (реакция гидрирования) двойная связь разрывается, и непредельная кислота переходит в предельную.
Уравнение реакции:
C17H33COOH + H2 → (Ni, t°) C17H35COOH
Этому соответствует вариант 3.
Б) Муравьиная кислота (HCOOH).
Муравьиная кислота является простейшей карбоновой кислотой. Один из способов ее получения — гидролиз сложных эфиров муравьиной кислоты (формиатов). При гидролизе н-пропилформиата (пропилового эфира муравьиной кислоты) образуются муравьиная кислота и пропанол-1.
Уравнение реакции:
HCOOCH2CH2CH3 + H2O ⇄ (H+, t°) HCOOH + CH3CH2CH2OH
Этому соответствует вариант 4.
В) Пентанон-2 (CH3-CO-CH2-CH2-CH3).
Кетоны можно получать гидратацией алкинов (реакция Кучерова). При гидратации несимметричных алкинов с концевой тройной связью (алкинов-1) присоединение воды идет по правилу Марковникова: атом водорода направляется к наиболее гидрированному атому углерода при кратной связи, а гидроксильная группа — к менее гидрированному (второму) атому. В результате образуется метилкетон. Для пентина-1 продуктом будет пентанон-2.
Уравнение реакции:
CH≡C-CH2-CH2-CH3 + H2O → (Hg2+, H+) CH3-CO-CH2-CH2-CH3
Этому соответствует вариант 5.
Г) Пентанон-3 (CH3-CH2-CO-CH2-CH3).
Симметричные кетоны удобно получать термическим разложением (пиролизом) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот. При пиролизе пропионата бария (соли пропионовой кислоты, содержащей 3 атома углерода) отщепляется карбонат бария, а остатки радикалов соединяются, образуя кетон с пятью атомами углерода, где карбонильная группа находится строго посередине.
Уравнение реакции:
(CH3CH2COO)2Ba → (t°) CH3CH2-CO-CH2CH3 + BaCO3↓
Этому соответствует вариант 1.
Ответ: А — 3, Б — 4, В — 5, Г — 1.
Источник: ФИПИ