Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | HOCH2CH2OH →Cu((OH))2 |
| Б) | CH3CH(OH)CH2CH3 →CuO,t∘ |
| В) | CH3CH2CH2CH2OH →CuO,t∘ |
| Г) | CH3CH2CH2CHO→Cu((OH))2,t∘ |
| 1) | гликолят меди(II) |
| 2) | бутанон |
| 3) | бутаналь |
| 4) | бутен-1 |
| 5) | бутановая кислота |
| 6) | бутаноат меди(II) |
Правильный ответ
1235
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции последовательно, опираясь на химические свойства органических веществ.
А) HOCH2CH2OH + Cu(OH)2 →
Перед нами этиленгликоль — двухатомный спирт с близко расположенными (вицинальными) гидроксильными группами. Многоатомные спирты реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди(II) без нагревания. При этом происходит растворение осадка и образуется комплексное соединение ярко-синего цвета. Продукт такой реакции называется гликолят меди(II).
Соответствие: 1 (гликолят меди(II)).
Б) CH3CH(OH)CH2CH3 + CuO → (t°)
Вещество CH3CH(OH)CH2CH3 — это бутанол-2, вторичный спирт. При окислении вторичных спиртов оксидом меди(II) при нагревании образуются кетоны. В данном случае из бутанола-2 получается бутанон (метилэтилкетон), а медь восстанавливается до металла.
Уравнение: CH3CH(OH)CH2CH3 + CuO → (t°) CH3-C(O)-CH2CH3 + Cu + H2O.
Соответствие: 2 (бутанон).
В) CH3CH2CH2CH2OH + CuO → (t°)
Вещество CH3CH2CH2CH2OH — это бутанол-1, первичный спирт. При мягком окислении первичных спиртов оксидом меди(II) при нагревании образуются альдегиды. Из бутанола-1 получается соответствующий альдегид — бутаналь.
Уравнение: CH3CH2CH2CH2OH + CuO → (t°) CH3CH2CH2CHO + Cu + H2O.
Соответствие: 3 (бутаналь).
Г) CH3CH2CH2CHO + Cu(OH)2 → (t°)
Вещество CH3CH2CH2CHO — это бутаналь, представитель класса альдегидов. При нагревании альдегидов с избытком гидроксида меди(II) происходит окисление альдегидной группы до карбоксильной. В ходе реакции выпадает кирпично-красный осадок оксида меди(I). Продуктом окисления бутаналя является бутановая (масляная) кислота.
Уравнение: CH3CH2CH2CHO + 2Cu(OH)2 → (t°) CH3CH2CH2COOH + Cu2O↓ + 2H2O.
Соответствие: 5 (бутановая кислота).
Ответ: А → 1, Б → 2, В → 3, Г → 5.
Источник: ФИПИ