Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую схему реакции по порядку, подбирая подходящий реагент Х из предложенного списка.

А) Фенол → 2,4,6-трибромфенол
На рисунке изображена качественная реакция на фенол. При взаимодействии фенола (C₆H₅OH) с бромной водой происходит замещение атомов водорода в бензольном кольце в положениях 2, 4 и 6 на атомы брома. В результате образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола.
Уравнение: C₆H₅OH + 3Br₂ (водн.) → C₆H₂Br₃OH↓ + 3HBr
Следовательно, вещество Х — бромная вода (Br₂ водн.).
Соответствие: А → 4.

Б) CH₃CH₂OH → CH₃CH₂Br
В данной схеме происходит замещение гидроксильной группы (–OH) в этаноле на атом брома. Для получения галогеналканов из спиртов используют галогеноводороды (например, HBr) в присутствии катализатора или при нагревании.
Уравнение: CH₃CH₂OH + HBr → (t°) CH₃CH₂Br + H₂O
Следовательно, вещество Х — бромоводород (HBr).
Соответствие: Б → 1.

В) CH₃CH₂OH → CH₃CHO
Здесь происходит превращение первичного спирта (этанола) в альдегид (этаналь). Это процесс мягкого окисления. В лабораторных условиях для этого часто используют раскаленную медную проволоку, покрытую слоем оксида меди(II).
Уравнение: CH₃CH₂OH + CuO → (t°) CH₃CHO + Cu + H₂O
Следовательно, вещество Х — оксид меди(II) (CuO).
Соответствие: В → 5.

Г) C₆H₅OH → C₆H₅ONa
Фенол обладает слабыми кислотными свойствами (его называют карболовой кислотой). В отличие от одноатомных спиртов, фенол способен реагировать не только с активными металлами, но и с растворами щелочей, образуя соли — феноляты.
Уравнение: C₆H₅OH + NaOH → C₆H₅ONa + H₂O
Важно помнить, что фенол слишком слабая кислота, чтобы реагировать с гидрокарбонатом натрия (NaHCO₃), поэтому подходит именно щелочь.
Следовательно, вещество Х — гидроксид натрия (NaOH).
Соответствие: Г → 2.

Ответ: А — 4, Б — 1, В — 5, Г — 2.

Источник: ФИПИ