Задание №15 — Основы органической химии

Задание №15

Установите соответствие между схемой реакции и веществом Х, принимающим в ней участие: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

СХЕМА РЕАКЦИИ

А)	Х $\overset{C u O , \&\text{nbsp}; t^{\circ}}{\rightarrow}$ CH₃C(O)CH₃
Б)	Х $\overset{K M n O_{4} (\text{H}^{+} )}{\rightarrow}$ CH₃C(O)CH₃
В)	Х $\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}$ CH₃C(O)CH₃
Г)	Х $\overset{N a O H \left(\right. \text{H}_{\text{2}} \text{O})}{\rightarrow}$ CH₃C(O)CH₃

ВЕЩЕСТВО Х

1)	пропанол-1
2)	пропанол-2
3)	ацетат кальция
4)	2,2-дихлорпропан
5)	пропионат бария
6)	формиат натрия

Правильный ответ

2234

Пояснение

Решение.

Для решения задачи проанализируем продукт реакции — CH₃C(O)CH₃. Это ацетон (пропанон), представитель класса кетонов. Рассмотрим каждый пункт схемы превращений:

А) Х → (CuO, t°) CH₃C(O)CH₃
Окисление органических веществ оксидом меди(II) при нагревании — это качественная реакция на спирты. При этом первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные — до кетонов. Чтобы получить пропанон (кетон), исходным веществом должен быть вторичный спирт с тем же углеродным скелетом — пропанол-2.
Уравнение реакции:
CH₃-CH(OH)-CH₃ + CuO → (t°) CH₃-C(O)-CH₃ + Cu↓ + H₂O
Следовательно, вещество Х — пропанол-2 (вариант 2).

Б) Х → (KMnO₄, H⁺) CH₃C(O)CH₃
Жесткое окисление органических веществ под действием подкисленного раствора перманганата калия также приводит к образованию карбонильных соединений. Вторичные спирты в этих условиях окисляются до кетонов. Пропанол-2 при взаимодействии с KMnO₄ в кислой среде превращается в ацетон.
Уравнение реакции:
5CH₃-CH(OH)-CH₃ + 2KMnO₄ + 3H₂SO₄ → 5CH₃-C(O)-CH₃ + K₂SO₄ + 2MnSO₄ + 8H₂O
Следовательно, вещество Х — пропанол-2 (вариант 2).

В) Х → (t°) CH₃C(O)CH₃
Термическое разложение (пиролиз) солей щелочноземельных металлов (кальция или бария) и карбоновых кислот — это классический лабораторный способ получения кетонов. При нагревании ацетата кальция образуется карбонат кальция и ацетон.
Уравнение реакции:
(CH₃COO)₂Ca → (t°) CH₃-C(O)-CH₃ + CaCO₃↓
Следовательно, вещество Х — ацетат кальция (вариант 3).

Г) Х → (NaOH, H₂O) CH₃C(O)CH₃
Щелочной гидролиз дигалогеналканов, у которых два атома галогена находятся при одном и том же атоме углерода (геминальные дигалогениды), приводит к образованию карбонильных соединений. Если галогены стоят у вторичного атома углерода, образуется кетон. При гидролизе 2,2-дихлорпропана сначала образуется неустойчивый диол, который сразу отщепляет воду и превращается в ацетон.
Уравнение реакции:
CH₃-CCl₂-CH₃ + 2NaOH → (H₂O) CH₃-C(O)-CH₃ + 2NaCl + H₂O
Следовательно, вещество Х — 2,2-дихлорпропан (вариант 4).

Ответ: А → 2, Б → 2, В → 3, Г → 4.

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №15Далее