Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую химическую реакцию по порядку, опираясь на свойства органических соединений:

А) Гидролиз фенолята натрия.
Фенолят натрия — это соль, образованная слабым электролитом (фенолом) и сильным основанием (гидроксидом натрия). При растворении в воде происходит обратимый гидролиз по аниону. Фенолят-ион забирает протон у молекулы воды, в результате чего высвобождается свободный фенол и образуется щелочная среда:
C₆H₅ONa + H₂O ⇄ C₆H₅OH + NaOH
Продуктом является фенол. Этому соответствует вариант 1.

Б) Гидрирование фенола.
Фенол содержит бензольное кольцо, которое способно вступать в реакции присоединения водорода при повышенной температуре и давлении в присутствии катализаторов (например, Ni или Pt). При полном гидрировании ароматическая система разрушается, и бензольное кольцо превращается в циклогексановое кольцо. Гидроксильная группа при этом сохраняется:
C₆H₅OH + 3H₂ → (Ni, t°, p) C₆H₁₁OH
Продуктом реакции является циклический спирт — циклогексанол. Этому соответствует вариант 5.

В) Окисление циклогексанола оксидом меди(II).
Циклогексанол является вторичным спиртом (гидроксильная группа связана с углеродом, который соединен с двумя другими атомами углерода в кольце). При нагревании вторичных спиртов с CuO происходит их мягкое окисление (дегидрирование), в результате которого спиртовая группа -CH(OH)- превращается в карбонильную группу >C=O. Вторичные спирты при этом всегда дают кетоны:
C₆H₁₁OH + CuO → (t°) C₆H₁₀O + Cu + H₂O
Продуктом является циклический кетон — циклогексанон. Этому соответствует вариант 4.

Г) Взаимодействие фенола с метаналем (формальдегидом).
Это реакция поликонденсации. В присутствии катализаторов (кислот или щелочей) молекулы фенола реагируют с молекулами метаналя. Метаналь связывает молекулы фенола через метиленовые мостики (-CH₂-) в орто- и пара-положениях. В результате образуется высокомолекулярное соединение:
n C₆H₅OH + n HCHO → [-C₆H₃(OH)-CH₂-]_n + n H₂O
Продуктом является фенолформальдегидная смола. Этому соответствует вариант 6.

Ответ: А → 1, Б → 5, В → 4, Г → 6.

Источник: ФИПИ