Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между химической реакцией и продуктом, который преимущественно образуется в этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | гидролиз фенолята натрия |
| Б) | гидрирование фенола |
| В) | окисление циклогексанола CuO |
| Г) | взаимодействие фенола с метаналем |
| 1) | фенол |
| 2) | бензальдегид |
| 3) | бензойная кислота |
| 4) | циклогексанон |
| 5) | циклогексанол |
| 6) | фенолформальдегидная смола |
Правильный ответ
1546
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, опираясь на свойства органических соединений:
А) Гидролиз фенолята натрия.
Фенолят натрия — это соль, образованная слабым электролитом (фенолом) и сильным основанием (гидроксидом натрия). При растворении в воде происходит обратимый гидролиз по аниону. Фенолят-ион забирает протон у молекулы воды, в результате чего высвобождается свободный фенол и образуется щелочная среда:
C6H5ONa + H2O ⇄ C6H5OH + NaOH
Продуктом является фенол. Этому соответствует вариант 1.
Б) Гидрирование фенола.
Фенол содержит бензольное кольцо, которое способно вступать в реакции присоединения водорода при повышенной температуре и давлении в присутствии катализаторов (например, Ni или Pt). При полном гидрировании ароматическая система разрушается, и бензольное кольцо превращается в циклогексановое кольцо. Гидроксильная группа при этом сохраняется:
C6H5OH + 3H2 → (Ni, t°, p) C6H11OH
Продуктом реакции является циклический спирт — циклогексанол. Этому соответствует вариант 5.
В) Окисление циклогексанола оксидом меди(II).
Циклогексанол является вторичным спиртом (гидроксильная группа связана с углеродом, который соединен с двумя другими атомами углерода в кольце). При нагревании вторичных спиртов с CuO происходит их мягкое окисление (дегидрирование), в результате которого спиртовая группа -CH(OH)- превращается в карбонильную группу >C=O. Вторичные спирты при этом всегда дают кетоны:
C6H11OH + CuO → (t°) C6H10O + Cu + H2O
Продуктом является циклический кетон — циклогексанон. Этому соответствует вариант 4.
Г) Взаимодействие фенола с метаналем (формальдегидом).
Это реакция поликонденсации. В присутствии катализаторов (кислот или щелочей) молекулы фенола реагируют с молекулами метаналя. Метаналь связывает молекулы фенола через метиленовые мостики (-CH2-) в орто- и пара-положениях. В результате образуется высокомолекулярное соединение:
n C6H5OH + n HCHO → [-C6H3(OH)-CH2-]n + n H2O
Продуктом является фенолформальдегидная смола. Этому соответствует вариант 6.
Ответ: А → 1, Б → 5, В → 4, Г → 6.
Источник: ФИПИ