Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и преимущественно образующимся органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | CH3CHO+ Cu(OH)2 → |
| Б) | CH3CH2OH+ CuO ® |
| В) | CH3CH2OK+ H2O ® |
| Г) | CH3CH2OK+ CH3CH2Cl → |
| 1) | этанол |
| 2) | этаналь |
| 3) | уксусная кислота |
| 4) | этилацетат |
| 5) | формиат меди(II) |
| 6) | диэтиловый эфир |
Правильный ответ
3216
Пояснение
Решение.
Разберем каждую химическую реакцию по порядку, определив основные органические продукты.
А) CH3CHO + Cu(OH)2 → (t°)
Это качественная реакция на альдегидную группу. При нагревании альдегида (этаналя) со свежеосажденным гидроксидом меди(II) происходит окисление альдегида до соответствующей карбоновой кислоты. В данном случае образуется уксусная кислота, а медь восстанавливается до оксида меди(I) кирпично-красного цвета.
Уравнение: CH3CHO + 2Cu(OH)2 → (t°) CH3COOH + Cu2O↓ + 2H2O.
Продукт: уксусная кислота (3).
Б) CH3CH2OH + CuO → (t°)
Это реакция мягкого окисления первичного спирта (этанола) оксидом меди(II). При нагревании спирт отдает два атома водорода, превращаясь в альдегид, а медь восстанавливается до простого вещества.
Уравнение: CH3CH2OH + CuO → (t°) CH3CHO + Cu + H2O.
Продукт: этаналь (2).
В) CH3CH2OK + H2O →
Этилат калия является солью очень слабой кислоты (этанола) и сильного основания (гидроксида калия). При взаимодействии с водой происходит необратимый гидролиз, в результате которого образуется исходный спирт и щелочь.
Уравнение: CH3CH2OK + H2O → CH3CH2OH + KOH.
Продукт: этанол (1).
Г) CH3CH2OK + CH3CH2Cl →
Это классический метод синтеза простых эфиров — реакция Вильямсона. Алкоголят (этилат калия) взаимодействует с галогеналканом (хлорэтаном). Происходит нуклеофильное замещение атома хлора на этилат-группу.
Уравнение: CH3CH2OK + CH3CH2Cl → CH3CH2-O-CH2CH3 + KCl.
Продукт: диэтиловый эфир (6).
Ответ: А — 3, Б — 2, В — 1, Г — 6.
Источник: ФИПИ