Задание №15 — Основы органической химии
Установите соответствие между схемой реакции и органическим веществом, которое является продуктом этой реакции: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.
| А) | C6H5COONa →NaOH,t∘ |
| Б) | CH3CCl3 →NaOH(изб.) |
| В) | C6H5COONa →HCl |
| Г) | C6H5ONa→HCl |
| 1) | бензол |
| 2) | фенол |
| 3) | этилат натрия |
| 4) | бензойная кислота |
| 5) | уксусная кислота |
| 6) | ацетат натрия |
Правильный ответ
1642
Пояснение
Решение.
Разберем каждую схему реакции по порядку, опираясь на свойства органических соединений:
А) C6H5COONa + NaOH → (t°)
Перед нами реакция декарбоксилирования солей карбоновых кислот при сплавлении со щелочью (реакция Дюма). В ходе этой реакции от молекулы соли «отщепляется» карбонатная группа (в виде Na2CO3), а радикал соединяется с атомом водорода из щелочи. При сплавлении бензоата натрия с гидроксидом натрия образуется бензол.
Уравнение: C6H5COONa + NaOH → (t°) C6H6 + Na2CO3
Продукт: бензол (вариант 1).
Б) CH3CCl3 + NaOH (изб.) →
Это реакция щелочного гидролиза тригалогеналкана, у которого все три атома хлора находятся при одном (концевом) атоме углерода. Сначала происходит замещение атомов хлора на гидроксильные группы, что приводит к образованию крайне неустойчивого соединения с тремя группами —OH у одного углерода. Такое соединение мгновенно отщепляет воду, превращаясь в карбоновую кислоту (уксусную). Поскольку щелочь взята в избытке, образовавшаяся кислота вступает в реакцию нейтрализации со щелочью, образуя соль — ацетат натрия.
Уравнение: CH3CCl3 + 4NaOH → CH3COONa + 3NaCl + 2H2O
Продукт: ацетат натрия (вариант 6).
В) C6H5COONa + HCl →
Это реакция вытеснения слабой кислоты из ее соли более сильной минеральной кислотой. Соляная кислота (HCl) сильнее бензойной кислоты, поэтому она вытесняет бензойную кислоту из бензоата натрия. Бензойная кислота плохо растворима в холодной воде и выпадает в осадок.
Уравнение: C6H5COONa + HCl → C6H5COOH↓ + NaCl
Продукт: бензойная кислота (вариант 4).
Г) C6H5ONa + HCl →
Аналогично предыдущему случаю, сильная минеральная кислота вытесняет более слабую «кислоту» из ее соли. Фенол (карболовая кислота) является очень слабой кислотой, значительно слабее соляной. При добавлении HCl к феноляту натрия образуется свободный фенол.
Уравнение: C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl
Продукт: фенол (вариант 2).
Ответ: А → 1, Б → 6, В → 4, Г → 2.
Источник: ФИПИ