Задание №15 — Основы органической химии

Решение.

Разберем каждую химическую реакцию по порядку, чтобы определить основной органический продукт.

А) Электролиз водного раствора пропионата калия.
При электролизе солей карбоновых кислот (реакция Кольбе) на аноде происходит окисление аниона кислоты. Анион пропионата CH₃CH₂COO⁻ теряет электрон, выделяет углекислый газ, а оставшиеся этильные радикалы CH₃CH₂• соединяются друг с другом (димеризуются).
2CH₃CH₂COOK + 2H₂O → (электролиз) CH₃CH₂CH₂CH₃ (н-бутан) + 2CO₂↑ + H₂↑ + 2KOH
Таким образом, образуется н-бутан. Это соответствует варианту 6.

Б) Термолиз пропионата кальция.
При нагревании (пиролизе) кальциевых или бариевых солей карбоновых кислот происходит образование карбоната металла и симметричного кетона. В случае пропионата кальция (соль пропионовой кислоты, содержащей 3 атома углерода) образуется диэтилкетон (пентанон-3).
(CH₃CH₂COO)₂Ca → (t°) CH₃CH₂-CO-CH₂CH₃ (пентанон-3) + CaCO₃↓
Таким образом, образуется пентанон-3. Это соответствует варианту 4.

В) Кислотный гидролиз этилпропионата.
Этилпропионат — это сложный эфир, образованный пропионовой кислотой и этанолом. При гидролизе в кислой среде происходит обратимая реакция расщепления эфира водой на исходную кислоту и спирт.
CH₃CH₂COOCH₂CH₃ + H₂O ⇄ (H⁺, t°) CH₃CH₂COOH (пропионовая кислота) + CH₃CH₂OH (этанол)
Среди предложенных вариантов есть пропионовая кислота. Это соответствует варианту 2.

Г) Окисление пропанола-2.
Пропанол-2 является вторичным спиртом. При окислении вторичных спиртов (например, дихроматом или перманганатом калия в кислой среде) гидроксильная группа превращается в карбонильную, и образуется соответствующий кетон. Для пропанола-2 таким продуктом является пропанон (ацетон).
CH₃-CH(OH)-CH₃ → ([O]) CH₃-CO-CH₃ (ацетон) + H₂O
Таким образом, образуется ацетон. Это соответствует варианту 5.

Ответ: А — 6, Б — 4, В — 2, Г — 5.

Источник: ФИПИ