Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для того чтобы правильно выбрать реагенты, проанализируем химическую природу обоих веществ.

1. Метиламин (CH₃NH₂) — это типичный органический амин, проявляющий свойства основания. Он легко реагирует с кислотами, образуя соли, но не вступает в реакции со щелочами.

2. Глицин (NH₂-CH₂-COOH) — это аминокислота. В её молекуле содержатся две функциональные группы с противоположными свойствами: аминогруппа (-NH₂), отвечающая за основные свойства, и карбоксильная группа (-COOH), отвечающая за кислотные свойства. Вещества такого типа называются амфотерными.

Нам нужно найти вещества, с которыми реагирует глицин (как амфотерное соединение), но не реагирует метиламин (как основание).

Разберем предложенный список:

• 1) Br₂ (р-р): Бромная вода не реагирует ни с метиламином, ни с глицином (в их радикалах нет кратных связей или других активных центров для взаимодействия с бромом в данных условиях). Вариант не подходит.
• 2) HCl: Соляная кислота реагирует и с метиламином, и с глицином по аминогруппе (образуются соли). Условия «в отличие от» нет. Вариант не подходит.
• 3) H₂SO₄: Серная кислота также реагирует с обоими веществами, так как оба проявляют основные свойства за счет группы -NH₂. Вариант не подходит.
• 4) NaOH: Гидроксид натрия — это сильное основание (щелочь). Метиламин (сам являясь основанием) с ним не реагирует. Глицин же, благодаря наличию кислотной группы -COOH, вступает в реакцию нейтрализации с образованием соли:
  NH₂-CH₂-COOH + NaOH → NH₂-CH₂-COONa + H₂O
  Этот вариант подходит.
• 5) Ca(OH)₂: Гидроксид кальция — это также основание. Метиламин с ним не взаимодействует. Глицин реагирует с ним как кислота, образуя соль (глицинат кальция):
  2NH₂-CH₂-COOH + Ca(OH)₂ → (NH₂-CH₂-COO)₂Ca + 2H₂O
  Этот вариант подходит.

Таким образом, глицин отличается от метиламина способностью реагировать со щелочами (NaOH и Ca(OH)₂) за счет своих кислотных свойств.

Ответ: 45

Источник: ФИПИ