Задание №13 — Основы органической химии

Задание №13

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется этиламин.

1) C₂H₅Cl + C₂H₅NH₂

\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}

2) [C₂H₅-NH₃]⁺Cl^$–$ + NaOH

\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}

3) C₂H₅-NH-C₂H₅ + H₂O

\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}

4) C₂H₅-NO₂ + H₂

\overset{к a т .}{\rightarrow}

5) CH₃-CH₃ + HO-NO₂

\overset{к a т .}{\rightarrow}

Запишите в поле ответа номера выбранных схем реакций.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Разберем каждую предложенную схему реакции, чтобы определить, в каких случаях образуется этиламин (C₂H₅NH₂).

1) C₂H₅Cl + C₂H₅NH₂ → (t°) [ (C₂H₅)₂NH₂ ]⁺Cl⁻
В этой реакции происходит алкилирование первичного амина (этиламина) хлорэтаном. В результате образуется соль вторичного амина — хлорид диэтиламмония. Этиламин здесь является реагентом, а не продуктом.

2) [C₂H₅NH₃]⁺Cl⁻ + NaOH → (t°) C₂H₅NH₂ + NaCl + H₂O
Это реакция вытеснения слабого основания (амина) из его соли сильным основанием (щелочью). При взаимодействии хлорида этиламмония с гидроксидом натрия выделяется свободный этиламин. Этот вариант подходит.

3) C₂H₅-NH-C₂H₅ + H₂O → (t°) реакция не идет.
Амины (в данном случае диэтиламин) не подвергаются гидролизу водой с разрывом связи C–N. Амины лишь проявляют основные свойства в водном растворе, образуя гидраты, но не превращаются в другие амины.

4) C₂H₅-NO₂ + 3H₂ → (кат.) C₂H₅NH₂ + 2H₂O
Это реакция восстановления нитросоединений (нитроэтана) водородом на катализаторе. Нитрогруппа —NO₂ восстанавливается до аминогруппы —NH₂. В результате образуется этиламин. Этот вариант подходит.

5) CH₃-CH₃ + HO-NO₂ → (кат., t°) CH₃-CH₂-NO₂ + H₂O
Это реакция Коновалова — нитрование алканов (этана) разбавленной азотной кислотой при нагревании и давлении. Продуктом является нитроэтан, а не амин.

Таким образом, этиламин образуется в реакциях под номерами 2 и 4.

Ответ: 24

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №13Далее