Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить способы получения аминов. Восстановление нитросоединений — это классический метод получения первичных аминов (как алифатических, так и ароматических). Общая схема реакции выглядит так:
R-NO₂ + 6[H] → R-NH₂ + 2H₂O

Разберем каждое вещество из предложенного списка:

1) Анилин (C₆H₅NH₂). Это первичный ароматический амин. Его получают восстановлением нитробензола (реакция Зинина). В качестве восстановителей в лаборатории часто используют металлы в кислой среде (например, Fe + HCl или Zn + HCl) или водород на катализаторе.
C₆H₅NO₂ + 3H₂ → (Ni, t°) C₆H₅NH₂ + 2H₂O
Это утверждение верно.

2) Дифениламин ((C₆H₅)₂NH). Это вторичный амин. Восстановлением нитросоединений напрямую получают только первичные амины, так как в нитрогруппе всего один атом азота, связанный с одним радикалом. Вторичные амины получают другими методами (например, взаимодействием первичных аминов с галогеналканами).
Это утверждение неверно.

3) Пропиламин (CH₃-CH₂-CH₂-NH₂). Это первичный алифатический амин. Его можно получить восстановлением 1-нитропропана.
CH₃-CH₂-CH₂-NO₂ + 3H₂ → (Ni, t°) CH₃-CH₂-CH₂-NH₂ + 2H₂O
Это утверждение верно.

4) Диэтиламин ((C₂H₅)₂NH). Это вторичный амин. Как и в случае с дифениламином, его нельзя получить простым восстановлением нитросоединения.
Это утверждение неверно.

5) Триметиламин ((CH₃)₃N). Это третичный амин. Его также невозможно получить восстановлением нитросоединения.
Это утверждение неверно.

Таким образом, восстановлением соответствующих нитросоединений можно получить анилин и пропиламин, так как они являются первичными аминами.

Ответ: 13

Источник: ФИПИ