Задание №13 — Основы органической химии

Задание №13

Из предложенного перечня выберите схемы двух реакций, в результате которых образуется анилин.

1) C₆H₅-NO₂ + H₂

\overset{к a т .}{\rightarrow}

2) [C₆H₅-NH₃]⁺Cl^$–$ + NaOH

\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}

3) C₆H₅-NH-C₆H₅ + H₂O

\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}

4) C₆H₅Cl + CH₃NH₂

\overset{t^{\circ}}{\rightarrow}

5) C₆H₅CH₃ + HO-NO₂

\overset{к a т .}{\rightarrow}

Запишите в поле ответа номера выбранных схем реакций.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Анилин (фениламин) имеет формулу C₆H₅NH₂. Это простейший ароматный амин. Рассмотрим предложенные схемы реакций, чтобы определить, в каких из них он образуется.

1) C₆H₅NO₂ + 3H₂ → (кат.) C₆H₅NH₂ + 2H₂O
Это классическая реакция восстановления нитробензола водородом в присутствии катализатора (реакция Зинина в широком смысле). Нитрогруппа —NO₂ восстанавливается до аминогруппы —NH₂. В результате образуется анилин. Данный вариант является верным.

2) [C₆H₅NH₃]Cl + NaOH → (t°) C₆H₅NH₂ + NaCl + H₂O
Здесь представлена реакция соли фениламмония (хлорида фениламмония) с сильной щелочью. Анилин является слабым основанием, поэтому сильная щелочь (NaOH) вытесняет его из соли. В результате выделяется свободный анилин. Данный вариант является верным.

3) C₆H₅-NH-C₆H₅ + H₂O → (t°) реакция не идет
Дифениламин является очень слабым основанием и практически не подвергается гидролизу в обычных условиях с образованием анилина. Связь C–N в ароматических аминах достаточно прочная.

4) C₆H₅Cl + CH₃NH₂ → (t°) [C₆H₅NH₂CH₃]Cl
При взаимодействии хлорбензола с метиламином (в жестких условиях) может происходить нуклеофильное замещение, но продуктом будет вторичный амин — N-метиланилин (или его соль), а не анилин.

5) C₆H₅CH₃ + HNO₃ → (кат.) C₆H₄(CH₃)NO₂ + H₂O
Это реакция нитрования толуола. В результате образуется смесь орто- и пара-нитротолуолов. Анилин в этой реакции не образуется, так как не происходит формирования аминогруппы и отщепления метильного радикала.

Таким образом, анилин образуется в реакциях под номерами 1 и 2.

Ответ: 12

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №13Далее