Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Аминоуксусная кислота (глицин) — это простейшая аминокислота с формулой NH₂—CH₂—COOH. Она обладает амфотерными свойствами, так как содержит в молекуле одновременно основную аминогруппу (—NH₂) и кислотную карбоксильную группу (—COOH). Это определяет её химическую активность.

Разберем каждое вещество из списка:

1) Этанол (C₂H₅OH). Аминокислоты реагируют со спиртами в присутствии катализатора (газообразного хлороводорода) с образованием сложных эфиров. Это реакция этерификации по карбоксильной группе.
NH₂—CH₂—COOH + C₂H₅OH → (HCl) NH₂—CH₂—COOC₂H₅ + H₂O.
Следовательно, аминоуксусная кислота реагирует с этанолом.

2) Соляная кислота (HCl). Как амфотерное соединение, аминоуксусная кислота реагирует с сильными кислотами по аминогруппе с образованием соли.
NH₂—CH₂—COOH + HCl → [NH₃—CH₂—COOH]⁺Cl⁻ (хлорид глициния).
Следовательно, аминоуксусная кислота реагирует с соляной кислотой.

3) Гидроксид натрия (NaOH). Как амфотерное соединение, аминоуксусная кислота реагирует со щелочами по карбоксильной группе с образованием соли.
NH₂—CH₂—COOH + NaOH → NH₂—CH₂—COONa + H₂O (глицинат натрия).
Следовательно, аминоуксусная кислота реагирует с гидроксидом натрия.

4) Диметиловый эфир (CH₃—O—CH₃). Простые эфиры являются химически инертными веществами. Они не проявляют выраженных кислотных или основных свойств и не вступают в реакцию с аминокислотами в обычных условиях.
Следовательно, аминоуксусная кислота не реагирует с диметиловым эфиром.

5) Изобутан (CH₃—CH(CH₃)—CH₃). Это предельный углеводород (алкан). Алканы химически малоактивны и не взаимодействуют с органическими кислотами или аминокислотами.
Следовательно, аминоуксусная кислота не реагирует с изобутаном.

Таким образом, веществами, с которыми аминоуксусная кислота не вступает в реакцию, являются диметиловый эфир и изобутан.

Ответ: 45

Источник: ФИПИ