Задание №13 — Основы органической химии

К списку заданий

Задание №13

Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми взаимодействует глицин, но не взаимодействует фениламин.

1) гидроксид натрия

2) бромоводород

3) гидроксид кальция

4) кислород

5) азотная кислота

Запишите номера выбранных ответов.

Правильный ответ

Пояснение

Решение.

Для решения этой задачи проанализируем химические свойства двух органических соединений: глицина (аминоуксусной кислоты) и фениламина (анилина).

1. Глицин (NH₂—CH₂—COOH) — это аминокислота. Она обладает амфотерными свойствами, так как содержит в молекуле одновременно основную группу (—NH₂) и кислотную группу (—COOH).
Следовательно, глицин реагирует:

с основаниями и щелочами (за счет карбоксильной группы);
с сильными кислотами (за счет аминогруппы);
с активными металлами, спиртами и другими веществами.

2. Фениламин (C₆H₅NH₂) — это ароматический амин (анилин). Он проявляет только основные свойства, причем выражены они очень слабо из-за влияния бензольного кольца.
Следовательно, фениламин реагирует:

с сильными кислотами (образуя соли фениламмония);
с окислителями (например, горит в кислороде);
с бромной водой (реакция замещения в кольцо).

Важно: анилин, будучи слабым основанием, не взаимодействует со щелочами и основаниями (NaOH, Ca(OH)₂).

Разбор вариантов ответа:

1) Гидроксид натрия (NaOH). Глицин реагирует, так как является кислотой:
NH₂CH₂COOH + NaOH → NH₂CH₂COONa + H₂O.
Фениламин (основание) с NaOH не реагирует. Подходит.

2) Бромоводород (HBr). Это сильная кислота. С ней реагируют оба вещества, так как оба содержат аминогруппу (основный центр):
NH₂CH₂COOH + HBr → [NH₃CH₂COOH]Br
C₆H₅NH₂ + HBr → [C₆H₅NH₃]Br.
Не подходит по условию (нужно взаимодействие только с глицином).

3) Гидроксид кальция (Ca(OH)₂). Это сильное основание. Глицин реагирует как кислота:
2NH₂CH₂COOH + Ca(OH)₂ → (NH₂CH₂COO)₂Ca + 2H₂O.
Фениламин с основаниями не реагирует. Подходит.

4) Кислород (O₂). Оба вещества являются органическими и горят (окисляются) в избытке кислорода до углекислого газа, воды и азота. Не подходит.

5) Азотная кислота (HNO₃). Это сильная кислота. Она будет реагировать и с глицином, и с фениламином по аминогруппе с образованием солей (нитратов). Не подходит.

Таким образом, веществами, которые реагируют с глицином, но не реагируют с фениламином, являются щелочь (NaOH) и основание (Ca(OH)₂).

Ответ: 13

Источник: ФИПИ

НазадЗадание №13Далее