Задание №13 — Основы органической химии
Из предложенного перечня выберите два вещества, с которыми реагирует анилин.
Правильный ответ
15
Пояснение
Решение.
Анилин (фениламин) имеет формулу C6H5NH2. Это органическое основание, производное аммиака, в котором один атом водорода замещен на фенильную группу. Чтобы выбрать верные ответы, проанализируем химические свойства анилина:
1) Бромная вода (Br2). Анилин активно вступает в реакции замещения в бензольное кольцо. Аминогруппа (-NH2) является сильным ориентантом первого рода, она увеличивает электронную плотность в орто- и пара-положениях. При взаимодействии анилина с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина. Это качественная реакция на анилин.
C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2Br3NH2↓ + 3HBr
Утверждение №1 верно.
2) Аммиак (NH3). Анилин сам является производным аммиака и обладает слабыми основными свойствами. Вещества с однотипными основными свойствами друг с другом не взаимодействуют.
Утверждение №2 неверно.
3) Хлорид натрия (NaCl). Анилин не реагирует с солями сильных кислот и сильных оснований, так как в такой системе не происходит образования осадка, газа или слабого электролита.
Утверждение №3 неверно.
4) Хлорид аммония (NH4Cl). Анилин является более слабым основанием, чем аммиак (из-за влияния бензольного кольца, которое оттягивает на себя электронную пару азота). Поэтому анилин не может вытеснить аммиак из его солей.
Утверждение №4 неверно.
5) Азотная кислота (HNO3). Как и любое основание, анилин реагирует с сильными кислотами с образованием солей фениламмония. При взаимодействии с азотной кислотой образуется нитрат фениламмония.
C6H5NH2 + HNO3 → [C6H5NH3]NO3
Утверждение №5 верно.
Ответ: 15
Источник: ФИПИ