Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для начала проанализируем формулу вещества, представленного на рисунке. Перед нами аминокислота — лейцин (2-амино-4-метилпентановая кислота). Ее структурная формула: (CH₃)₂CH-CH₂-CH(NH₂)-COOH.

Аминокислоты являются амфотерными органическими соединениями, так как содержат в своем составе две функциональные группы с противоположными свойствами:

• Карбоксильная группа (-COOH) проявляет кислотные свойства. Она может реагировать с основаниями, основными оксидами, активными металлами и спиртами (реакция этерификации).
• Аминогруппа (-NH₂) проявляет основные свойства. Она может реагировать с сильными кислотами с образованием солей.

Разберем предложенный перечень веществ:

1) Толуол (C₆H₅CH₃) — это арен (ароматический углеводород). Аминокислоты не вступают в химическое взаимодействие с углеводородами при обычных условиях.

2) Метанол (CH₃OH) — это одноатомный спирт. Карбоксильная группа аминокислоты вступает в реакцию этерификации со спиртами в присутствии катализатора (обычно газообразного хлороводорода):
(CH₃)₂CH-CH₂-CH(NH₂)-COOH + CH₃OH → (H⁺) (CH₃)₂CH-CH₂-CH(NH₂)-COOCH₃ + H₂O.
Вещество подходит.

3) Стирол (C₆H₅CH=CH₂) — непредельный ароматический углеводород. С аминокислотами не реагирует.

4) Гидроксид кальция (Ca(OH)₂) — это сильное основание (щелочь). Как и любая кислота, аминокислота вступает в реакцию нейтрализации с основанием по карбоксильной группе с образованием соли и воды:
2(CH₃)₂CH-CH₂-CH(NH₂)-COOH + Ca(OH)₂ → [(CH₃)₂CH-CH₂-CH(NH₂)-COO]₂Ca + 2H₂O.
Вещество подходит.

5) Нитрат калия (KNO₃) — соль сильной кислоты и сильного основания. Аминокислоты (как слабые органические кислоты) не вытесняют сильные минеральные кислоты из их солей. Реакция не идет.

Таким образом, аминокислота реагирует с метанолом (спиртом) и гидроксидом кальция (основанием).

Ответ: 24

Источник: ФИПИ