Задание №13 — Основы органической химии

Решение.

Для решения этой задачи необходимо вспомнить химические свойства карбоновых кислот. Пропионовая кислота (CH₃CH₂COOH) относится к классу предельных одноосновных карбоновых кислот.

Сложные эфиры образуются в результате реакции этерификации — это взаимодействие карбоновой кислоты со спиртом (одноатомным или многоатомным) в присутствии кислотного катализатора.

Разберем предложенные вещества:

1. Толуол (метилбензол) — это ароматический углеводород. Углеводороды не вступают в реакцию этерификации с карбоновыми кислотами. Реакция не идет.


2. Глицерин (пропантриол-1,2,3) — это трехатомный спирт. Как и любые спирты, он реагирует с пропионовой кислотой с образованием сложных эфиров (моно-, ди- или трипропионатов глицерина).
   CH₂(OH)-CH(OH)-CH₂(OH) + 3CH₃CH₂COOH ⇄ (H⁺, t°) (CH₃CH₂COOCH₂)₂CH(OOCCH₂CH₃) + 3H₂O.
   Утверждение подходит.


3. Пропанол-2 (изопропиловый спирт) — это вторичный одноатомный спирт. При взаимодействии с пропионовой кислотой образуется сложный эфир — изопропилпропионат.
   CH₃CH₂COOH + CH₃-CH(OH)-CH₃ ⇄ (H⁺, t°) CH₃CH₂COOCH(CH₃)₂ + H₂O.
   Утверждение подходит.


4. Пропиламин — это органическое основание (амин). При взаимодействии кислоты с амином происходит реакция нейтрализации с образованием соли (пропионата пропиламмония), а не сложного эфира.
   CH₃CH₂COOH + CH₃CH₂CH₂NH₂ → [CH₃CH₂CH₂NH₃]⁺[CH₃CH₂COO]⁻.
   Реакция не подходит.


5. Этиленгликоль (этандиол-1,2) — это двухатомный спирт. Он вступает в реакцию этерификации с образованием сложных эфиров (неполных или полных).
   HO-CH₂-CH₂-OH + 2CH₃CH₂COOH ⇄ (H⁺, t°) CH₃CH₂COOCH₂-CH₂OOCCH₂CH₃ + 2H₂O.
   Утверждение подходит.

Таким образом, для образования сложного эфира нам необходимы спирты, которые находятся под номерами 2, 3 и 5.

Ответ: 235

Источник: ФИПИ