Задание №33 — Типы расчётных задач
Вещество A содержит 57,75% углерода, 7,49% азота, 17,11% кислорода, 12,30% натрия по массе, остальное водород. Вещество A образуется
при взаимодействии вещества B с гидроксидом натрия. Известно, что
в молекуле вещества В азотсодержащая функциональная группа находится
в α-положении по отношению к кислородсодержащей, а в ароматическом кольце замещён только один атом водорода.
На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции получения вещества A из вещества B
и гидроксида натрия (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества А.
Массовая доля водорода: w(H) = 100 % − 57,75 % − 7,49 % − 17,11 % − 12,30 % = 5,35 %. Возьмём 100 г вещества:
n(C) = 57,75 г / 12 г/моль = 4,813 моль; n(H) = 5,35 г / 1 г/моль = 5,35 моль; n(N) = 7,49 г / 14 г/моль = 0,535 моль; n(O) = 17,11 г / 16 г/моль = 1,069 моль; n(Na) = 12,30 г / 23 г/моль = 0,535 моль.
Делим на наименьшее (0,535 моль):
n(C) : n(H) : n(N) : n(O) : n(Na) = 9,00 : 10,0 : 1 : 2,00 : 1. Простейшая формула C9H10NO2Na, M = 187 г/моль.
Проверка: w(C) = 108 / 187 = 0,5775 (57,75 %); w(H) = 10 / 187 = 0,0535 (5,35 %); w(N) = 14 / 187 = 0,0749 (7,49 %); w(O) = 32 / 187 = 0,1711 (17,11 %); w(Na) = 23 / 187 = 0,1230 (12,30 %).
Вещество А образуется из вещества В и гидроксида натрия, значит А — натриевая соль, а В — кислота состава C9H11NO2. Два атома кислорода дают карбоксильную группу, аминогруппа стоит в α-положении к ней, а бензольное кольцо замещено только один раз: вещество В — 2-амино-3-фенилпропановая кислота (фенилаланин), вещество А — её натриевая соль.
2) Структурная формула вещества А.
C6H5–CH2–CH(NH2)–COONa — натриевая соль 2-амино-3-фенилпропановой кислоты (бензольное кольцо монозамещённое, аминогруппа при атоме углерода, соседнем с карбоксилатной группой).
3) Уравнение реакции получения вещества А из вещества В и гидроксида натрия.
C6H5–CH2–CH(NH2)–COOH + NaOH → C6H5–CH2–CH(NH2)–COONa + H2O
Проверка: углерод 9 = 9; водород 11 + 1 = 10 + 2 = 12; кислород 2 + 1 = 2 + 1 = 3.
Ответ: молекулярная формула вещества А — C9H10NO2Na (M = 187 г/моль); структурная формула — C6H5–CH2–CH(NH2)–COONa; уравнение получения: C6H5–CH2–CH(NH2)–COOH + NaOH → C6H5–CH2–CH(NH2)–COONa + H2O
Источник: ФИПИ