Задание №33 — Типы расчётных задач
При сжигании образца органического вещества массой 8,76 г получено
8,064 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 г воды.
При нагревании в присутствии кислоты данное вещество подвергается гидролизу с образованием двух продуктов в соотношении 2 : 1, первый из которых имеет состав С2H4О2.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения физических величин) и установите молекулярную формулу исходного органического вещества;
2) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции гидролиза исходного вещества в кислой среде (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула исходного вещества.
n(CO2) = 8,064 л / 22,4 л/моль = 0,36 моль, значит n(C) = 0,36 моль, m(C) = 4,32 г.
n(H2O) = 5,4 г / 18 г/моль = 0,3 моль, значит n(H) = 0,6 моль, m(H) = 0,6 г.
m(O) = 8,76 г − 4,32 г − 0,6 г = 3,84 г, n(O) = 3,84 г / 16 г/моль = 0,24 моль.
n(C) : n(H) : n(O) = 0,36 : 0,6 : 0,24 = 3 : 5 : 2. Простейшая формула C3H5O2 невозможна как молекула, поэтому истинная формула C6H10O4, M = 146 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 8,76 г / 146 г/моль = 0,06 моль, тогда n(O) = 4 · 0,06 = 0,24 моль — совпадает с расчётом.
Первый продукт гидролиза C2H4O2 — уксусная кислота CH3COOH, её образуется вдвое больше второго продукта. Значит в молекуле две сложноэфирные группы уксусной кислоты, а на спиртовую часть остаётся C6 − 2 · C2 = 2 атома углерода с двумя гидроксогруппами: это этиленгликоль. Исходное вещество — диацетат этиленгликоля.
2) Структурная формула исходного вещества.
CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3 (этиленгликольдиацетат).
3) Уравнение реакции гидролиза в кислой среде.
CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3 + 2H2O ⇄ (H2SO4, t°) 2CH3COOH + HO–CH2–CH2–OH
Кислотный гидролиз обратим, поэтому уравнение записано со знаком обратимости.
Проверка: углерод 6 = 2 · 2 + 2; водород 10 + 4 = 2 · 4 + 6 = 14; кислород 4 + 2 = 2 · 2 + 2 = 6.
Ответ: молекулярная формула исходного вещества — C6H10O4 (M = 146 г/моль); структурная формула — CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3; уравнение гидролиза: CH3–COO–CH2–CH2–OOC–CH3 + 2H2O ⇄ (H2SO4, t°) 2CH3COOH + HO–CH2–CH2–OH
Источник: ФИПИ