Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 5,30 г органического вещества получили 8,96 л углекислого газа (н.у.) и 4,5 г воды.
Известно, что при окислении этого вещества сернокислым раствором перманганата калия образуется двухоснвная кислота, карбоксильные группы в молекуле которой расположены у соседних атомов углерода, а углекислый газ не выделяется.
На основании данных условия задания:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу органического вещества;
2) составьте возможную структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции окисления этого вещества сернокислым раствором перманганата калия (используйте структурную формулу органического вещества).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества.
n(CO2) = 8,96 л / 22,4 л/моль = 0,4 моль, значит n(C) = 0,4 моль, m(C) = 4,8 г.
n(H2O) = 4,5 г / 18 г/моль = 0,25 моль, значит n(H) = 0,5 моль, m(H) = 0,5 г.
m(C) + m(H) = 4,8 г + 0,5 г = 5,3 г — это вся масса образца, следовательно кислорода в веществе нет, это углеводород.
n(C) : n(H) = 0,4 : 0,5 = 4 : 5. Простейшая формула C4H5; она невозможна как молекула (нечётное число атомов водорода при чётной валентности), поэтому истинная формула C8H10, M = 106 г/моль.
Проверка: n(вещества) = 5,3 г / 106 г/моль = 0,05 моль, тогда n(C) = 8 · 0,05 = 0,4 моль и n(H) = 10 · 0,05 = 0,5 моль — совпадает.
Степень ненасыщенности (2 · 8 + 2 − 10) / 2 = 4, то есть в молекуле бензольное кольцо. При окислении образуется двухосновная кислота с карбоксильными группами у соседних атомов углерода, а углекислый газ не выделяется (значит все боковые цепи одноуглеродные). Вещество — 1,2-диметилбензол (орто-ксилол).
2) Структурная формула вещества.
C6H4(CH3)2 — бензольное кольцо, в котором две метильные группы стоят у соседних атомов углерода (положения 1 и 2), орто-ксилол.
3) Уравнение реакции окисления сернокислым раствором перманганата калия.
5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
Органический продукт — 1,2-бензолдикарбоновая (фталевая) кислота, карбоксильные группы стоят у соседних атомов кольца.
Проверка: каждая метильная группа отдаёт 6 электронов, на молекулу 12 электронов, марганец принимает 5, поэтому 5 · 12 = 12 · 5 = 60 электронов; сера 18 = 12 + 6; калий 12 = 2 · 6; водород 5 · 10 + 36 = 5 · 6 + 56 = 86.
Ответ: молекулярная формула вещества — C8H10 (M = 106 г/моль); структурная формула — C6H4(CH3)2, орто-изомер (метильные группы у соседних атомов кольца); уравнение окисления: 5C6H4(CH3)2 + 12KMnO4 + 18H2SO4 → 5C6H4(COOH)2 + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
Источник: ФИПИ