Задание №33 — Типы расчётных задач
При сгорании 10,8 г органического вещества А получили 7,84 л углекислого газа (н.у.), 5,3 г карбоната натрия и 4,5 г воды. Известно, что заместители
в структуре вещества A максимально удалены друг от друга. При нагревании вещества А с гидроксидом натрия образуется вещество Б, молекула которого содержит только вторичные атомы углерода и не содержит π-связей. На основании данных условия задачи:
1) проведите необходимые вычисления (указывайте единицы измерения искомых физических величин) и установите молекулярную формулу вещества А;
2) составьте структурную формулу вещества А, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле;
3) напишите уравнение реакции вещества А с гидроксидом натрия с получением вещества Б (используйте структурные формулы органических веществ).
Проверка решения с помощью ИИ доступна авторизованным пользователям
Решение.
1) Вычисления и молекулярная формула вещества А.
Натрий при сгорании остаётся в карбонате натрия, поэтому углерод распределён между CO2 и Na2CO3.
n(CO2) = 7,84 л / 22,4 л/моль = 0,35 моль.
n(Na2CO3) = 5,3 г / 106 г/моль = 0,05 моль, отсюда n(Na) = 0,1 моль, m(Na) = 0,1 моль · 23 г/моль = 2,3 г, и ещё 0,05 моль углерода.
Всего n(C) = 0,35 моль + 0,05 моль = 0,4 моль, m(C) = 4,8 г.
n(H2O) = 4,5 г / 18 г/моль = 0,25 моль, значит n(H) = 0,5 моль, m(H) = 0,5 г.
m(O) = 10,8 г − 4,8 г − 0,5 г − 2,3 г = 3,2 г, n(O) = 3,2 г / 16 г/моль = 0,2 моль.
n(C) : n(H) : n(Na) : n(O) = 0,4 : 0,5 : 0,1 : 0,2 = 4 : 5 : 1 : 2. Простейшая формула C4H5NaO2.
В простейшей формуле только одна группа COONa, то есть только один заместитель, а по условию заместителей несколько и они максимально удалены друг от друга. Значит формулу надо удвоить: C8H10Na2O4, M = 216 г/моль.
Проверка: n(A) = 10,8 г / 216 г/моль = 0,05 моль, тогда n(Na) = 2 · 0,05 = 0,1 моль и n(C) = 8 · 0,05 = 0,4 моль — совпадает с опытом.
Вещество Б содержит только вторичные атомы углерода и не имеет π-связей, то есть это циклоалкан без боковых цепей; он получается при отщеплении двух карбоксилатных групп, значит Б — циклогексан, а вещество А — натриевая соль циклогексан-1,4-дикарбоновой кислоты (заместители в положениях 1 и 4 максимально удалены друг от друга).
2) Структурная формула вещества А.
[–CH(COONa)–CH2–CH2–CH(COONa)–CH2–CH2–] (квадратные скобки означают замкнутый цикл: крайние связи соединены друг с другом) — динатриевая соль циклогексан-1,4-дикарбоновой кислоты.
3) Уравнение реакции вещества А с гидроксидом натрия.
[–CH(COONa)–CH2–CH2–CH(COONa)–CH2–CH2–] + 2NaOH → (t°) [–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–] + 2Na2CO3
Вещество Б — циклогексан: все его атомы углерода вторичные, π-связей нет.
Проверка: углерод 8 = 6 + 2; водород 10 + 2 = 12; натрий 2 + 2 = 2 · 2 = 4; кислород 4 + 2 = 2 · 3 = 6.
Ответ: молекулярная формула вещества А — C8H10Na2O4 (M = 216 г/моль); структурная формула — [–CH(COONa)–CH2–CH2–CH(COONa)–CH2–CH2–]; уравнение реакции: [–CH(COONa)–CH2–CH2–CH(COONa)–CH2–CH2–] + 2NaOH → (t°) [–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–] + 2Na2CO3
Источник: ФИПИ